Борнеол

Борнео́л (Borneol) C₁₀Н₁₇ОН — вторинний спирт ряду терпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.

Borneol
Borneol
Назва за IUPAC	endo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Ідентифікатори
Номер CAS	[507-70-0 (+) [464-45-9] (-) [507-70-0] (+) [464-45-9] (-)]
Номер EINECS	207-352-6
KEGG	C01765
ChEBI	15393
SMILES	CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
Номер Бельштейна	2038056
Властивості
Молекулярна формула	C10H18O
Молярна маса	154,25 г/моль
Густина	1,011 г/см^3 @ 20°C
Тпл	208 °C
Ткип	сублімує
Небезпеки
MSDS	External MSDS
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Властивості

Безбарвні кристали з характерним хвойним запахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах.

При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються в камфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утворенням камфену (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворює етери (прості ефіри) і важче — естери (складні ефіри).

Малотоксичні, проте діють на центральну нервову систему, знижують артеріальний тиск. Питома вага 1,011; температура плавлення близько 210,5 °C.

	Тпл, °C	Ткип, °C	Тсп, °C	d4^20	[α]D^20, °
(+)- і (–)-Борнеол	208—209	212	65	1,01—1,02	±37,9 (етер, бензол)
(+)- і (–)-Ізоборнеол	214	214	—	—	±33,6 (етанол)

Знаходження у природі

Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослини Dryobalanops camphora, батьківщиною якої є острови Суматра і Борнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослини Blumea balsamifera, що росте в Індії, на південному сході Китаю і на Зондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвої смереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній олії ялівцю високого.

Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліях лаванди, розмарину і коріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній олії ялиці сибірської, може бути отриманий зі скипидару напівсинтетично або з камфори при відновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині.

Отримання

Борнеол отримують:

• гідролізом борнілацетату;
• виділення з ефірних олій (борнеол);
• гідратацією піненів (борнеол);
• дією на камфен оцтової або мурашиної кислотою в присутності кислотного каталізатора і подальшим омиленням етерів (ізоборнеол).

Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.

Застосування

При окисненні перетворюється на камфору.

Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат, ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо, ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.

Використання в органічній хімії

Похідні ізоборнеолу використовуються як хіральні ліганди в асиметричному синтезі:

• (2S)-(−)-3-екзо-(морфоліно)ізоборнеол або МІБ із морфоліновим замісником у α-гідроксильній позиції;
• (2S)-(−)-3-екзо-(диметиламіно)ізоборнеол або ДАІБ із диметиламіновим замісником у α-гідроксильній позиції.

Примітки

1. (рос.) Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост. Г. С. Оголевец. — М. : Сельхозгиз, 1951. — С. 46.
2. (англ.) Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005). (2S)-(–)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(–)-MIB]. Org. Synth. 82: 87. ; Coll. Vol. 11: 702. 
3. (англ.) White, J. D.; Wardrop, D. J.; Sundermann, K. F. (2002). (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Org. Synth. 79: 130. ; Coll. Vol. 10: 305. ^{[недоступне посилання з 01.11.2016]}

Література

• Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.