Фенацилхлорид, також широко відомий як хлорацетофенон, є заміщеним ацетофеноном. Це корисний будівельний матеріал в органічній хімії. Крім того, його застосовували як отруйну речовину подразнювальної дії, з позначенням CN.
| Хлорацетофенон | |
|---|---|
Skeletal formula | |
Ball-and-stick model | |
| Інші назви | 2-Chloro-1-phenylethanone α-Chloroacetophenone 2-Chloroacetophenone Chloromethyl phenyl ketone Phenyl chloromethyl ketone CN Weeping gas Mace |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 532-27-4 |
| PubChem | 10757 |
| Номер EINECS | 208-531-1 |
| RTECS | AM6300000 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)CCl |
| InChI | InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H7ClO |
| Молярна маса | 154,59 г/моль |
| Зовнішній вигляд | white to gray crystalline solid |
| Запах | pungent and irritating |
| Густина | 1.324 g/cm3 |
| Тпл | 54 to 56 |
| Розчинність (вода) | insoluble |
| Тиск насиченої пари | 0.005 mmHg (20 °C) |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm) |
| ГГС піктограми | |
| ГГС формулювання небезпек | Шаблон:HPhrases |
| ГГС запобіжних заходів | Шаблон:PPhrases |
| Головні небезпеки | Combustible |
| NFPA 704 | 1 3 0 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Його не слід плутати з ціанідом, іншою бойовою отруйною речовиною з хімічною структурою CN-.
Хлороацетофенон є термічно стабільним, а також єдиним сльозогінним засобом, який можна дистилювати в умовах навколишнього середовища.
Підготовка Редагувати
Хлорацетофенон вперше був синтезований німецьким хіміком Карлом Гребе в 1871 році шляхом пропускання хлору в киплячий ацетофенон.
Фенацилхлорид легкодоступний і вперше був отриманий хлоруванням парів ацетофенону. Він також може бути синтезований шляхом ацилювання бензолу Фріделя-Крафтса з використанням хлорацетилхлориду з каталізатором хлориду алюмінію:
Засіб боротьби з масовими заворушеннями Редагувати
Його досліджували, але не використовували під час Першої та Другої світових воєн.
Через його високу токсичність він був значною мірою витіснений газом CS. Попри те, що CN все ще постачається воєнізованим формуванням і поліції у формі невеликого аерозолю під тиском, відомого як «Булава» або сльозогінний газ, його використання скорочується, оскільки перцевий спрей працює і розсіюється швидше, ніж CN, і менш токсичний, ніж CN.
Термін «англ. Mace» з'явився тому, що це торгова марка, винайдена одним із перших американських виробників аерозольних спреїв CN. Згодом у Сполучених Штатах Mace став синонімом спреїв зі сльозогінним газом так само як Kleenex став міцно асоціюватися з серветками для обличчя (це явище відоме як узагальнена торгова марка).
Як і газ CS, ця сполука подразнює слизові оболонки (рота, носа, кон'юнктиви та трахеобронхіалів). Іноді це може призвести до більш загальних реакцій, таких як непритомність, тимчасова втрата рівноваги та орієнтації. Рідше спостерігалися спалахи подразнення шкіри та постійний контактний алергічний дерматит.
У високих концентраціях CN може спричинити пошкодження епітеліального шару рогівки та хемоз. Це також стало причиною щонайменше п'яти смертей, які сталися в результаті травми легенів та/або асфіксії.
Іонний канал TRPA1 (Транзиторний рецепторний потенціал-Анкірин 1), експресований на ноцицепторах (особливо трійчастому нерві), вважається місцем дії CN in vivo та in vitro.
Примітки Редагувати
- Verma, K.S. Cengage Physical Chemistry Part 1 [ 2021-05-06 у Wayback Machine.], Illustration 5.65
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0119. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- ↑ Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. (1999). Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology 140 (3): 531–534. PMID 10233281. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x.
- Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen
- Ketones of the aromatic group. Journal of the Chemical Society, Abstracts 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
- Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). ω-Chloroisonitrosoacetophenone. Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
- ↑ Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology 40 (2): 75–95. PMID 350195. doi:10.1007/BF01891962.
- Blain, P. G. (2003). Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews 22 (2): 103–110. PMID 15071820. doi:10.2165/00139709-200322020-00005.
- doi=10.1096/fj.08-117812
- doi=10.1016/j.taap.2008.04.005
Посилання Редагувати
- Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Хлорацетофенон