Резорцин (м-дигідроксибензен) — двохатомний фенол з хімічною формулою . Є білою твердою речовиною зі слабким запахом.
Структурна формула | |
---|---|
Загальна інформація | |
Преференційна назва ІЮПАК | |
Систематична назва ІЮПАК | Бензен-1,3-діол |
Хімічна формула | C6H6O2 |
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення |
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |
Властивості | |
Молярна маса | 110.036779 г/моль |
Густина | 1,278 г/см3 (20°C) |
Температура плавлення | 110 °C |
Температура кипіння | 280 °C |
Температура самозаймання | 607°C |
pKa | pK1 = 9,3, pK2 = 11,06 |
Розчинність | 717 г/л (вода, 25 °C) |
Безпека | |
Маркування згідно системі УГС
Увага | |
H-фрази | H: H302, H315, H319, H400 |
P-фрази | P: P264, P270, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501 |
LD50 | 301 мг/кг (щури, орально) |
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання Редагувати
Резорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти:
Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300°С, а друга — при температурі 330-340°С.
Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену:
Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200°С у присутності розведеної сульфатної або фосфоатної кислоти:
Хімічні властивості Редагувати
Кислотність Редагувати
Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою, pK1 дорівнює 9,3. При додаванні розчину хлориду феруму(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі.
Електрофільне заміщення Редагувати
Через узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми гідрогену, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6. При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота:
При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон:
Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі):
Кето-енольна таутомерія Редагувати
Оскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол.
Окиснення та відновлення Редагувати
При гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується:
Алкілювання Редагувати
Дуже легко алкілюється. При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:
Утворення флуоресцеїну Редагувати
При сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн:
Токсичність Редагувати
Нанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи. Викликає утворення метгемоглобіну в крові.
Дослідження на щурах Редагувати
Підшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботу щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули.
Застосування Редагувати
Медицина Редагувати
Фармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосувують при Екзема, себорея, вугреві висипи, грибкові захворювання шкіри (дерматомікози), отит.
Див. також Редагувати
- Фукорцин
- Діамантовий зелений
- Метиленовий синій
Примітки Редагувати
- ↑ Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна Хімія. Львів: Центр Європи. с. 706–708. ISBN 966-7022-19-6.
- ↑ Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська). Москва: Высшая школа. с. 325. ISBN 5-06-001471-1.
- OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Процитовано 23 вересня 2020.
- Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Resorcinol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a23_111. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a23_111.
- ↑ PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 722. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 23 вересня 2020.
- [[Journal für praktische Chemie]] / herausgegeben von Otto Linné Erdmann,... und Franz Wilhelm Schweigger-Seidel,.... Gallica (FR). 6 грудня 1880. Процитовано 23 вересня 2020. Назва URL містить вбудоване вікіпосилання (довідка)
- b-RESORCYLIC ACID. Organic Syntheses 10. 1930. с. 94. doi:10.15227/orgsyn.010.0094. Процитовано 25 листопада 2020.
- RESORCINA in "Enciclopedia Italiana". www.treccani.it (it-IT). Процитовано 20 жовтня 2020.
- РЕЗОРЦИН (Rezorcinum) // ФЕ
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |