Пролін (Pro, P) (піролідин-α-карбонова кислота) — гетероциклічна амінокислота . Існує в двох оптично ізомерних формах — L і D, а також у вигляді рацематів.
| Пролін | |
|---|---|
Структурна формула проліну | Кульково-стрижнева модель (S)-проліну |
| Назва за IUPAC | Proline |
| Систематична назва | Pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 609-36-9 |
| PubChem | 614 |
| Номер EINECS | 210-189-3 |
| DrugBank | DB02853 |
| KEGG | C16435 |
| Назва MeSH | Proline |
| ChEBI | 26271 |
| RTECS | TW3584000 |
| SMILES | OC(=O)C1CCCN1 |
| InChI | 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) |
| Номер Бельштейна | 80812 |
| Номер Гмеліна | 26927 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H9NO2 |
| Молярна маса | 115,13 г/моль |
| Молекулярна маса | 115,063328537 г/моль |
| Зовнішній вигляд | прозорі кристали |
| Розчинність | 1,5g/100g ethanol 19 degC |
| Кислотність (pKa) | 1.99 (carboxyl), 10.96 (imino) |
| Небезпеки | |
| S-фрази | S22, S24/25 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
L-пролін — одна з двадцяти протеїногенних амінокислот. Вважається, що пролін входить до складу всіх білків всіх організмів[джерело?]. Особливо багатий проліном основний білок сполучної тканини — колаген. Пролін містить атом нітрогену, сполучений з попереднім амінокислотним залишком(якщо амінокислота включена у пептид), амінокислотним радикалом, і групою СН. Залишок проліну у складі пептиду дуже різко згинає пептидний ланцюг.
Це безбарвні легко розчинні у воді кристали, що плавляться при температурі близько 220 ° C. Також добре розчинний у етанолі, гірше — в ацетоні і бензолі, не розчинний у ефірі.
В організмі пролін синтезується з глутамінової кислоти.
Пролін, як і гідроксипролін, на відміну від інших амінокислот, не утворює з нінгідріном пурпуру Руемана, а дає жовте забарвлення.
У складі колагену пролін за участю аскорбінової кислоти окислюється в гідроксипролін. Залишки проліну і гідроксипроліну, що чергуються сприяють створенню стабільної триспіральної структури колагену, що додає міцності колагеновому волокну.
Виноски Редагувати
- http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=614&loc=ec_rcs
- http://books.google.ch/books?id=xteiARU46SQC&pg=PA15&lpg=PA15&dq=methionine+solubility+in+ethanol&source=bl&ots=HzHueOPPoB&sig=KjMXxDNgjSvG1CddED9lfaYEhKQ&hl=en&sa=X&ei=2-26T-bZK-mX0QWt3I2ACA&redir_esc=y#v=onepage&q=methionine%20solubility%20in%20ethanol&f=false
Посилання Редагувати
| Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |