Гліцеральдегід (гліцераль) — хімічна сполука, вуглевод треоза, моносахарид з хімічною формулою C3H6O3. Є найпростішою можливою альдозою. Являє собою солодку, безбарвну, кристалічну речовину. Є проміжною сполукою в метаболізмі вуглеводів. Назва походить від слів гліцерин та альдегід, оскільки гліцеральдегід утворюється з гліцерину при окисненні одного з первинних гідроксилів до альдегіду.
| Гліцеральдегід | |
|---|---|
| Систематична назва | 2,3-дигідроксипропаналь |
| Інші назви | гліцераль |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 56-82-6 |
| Номер EINECS | 200-290-0 |
| KEGG | C02154 |
| ChEBI | 5445 |
| SMILES | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 |
| Номер Бельштейна | 635844 |
| Номер Гмеліна | 164389 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6O3 |
| Молярна маса | 90,08 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Структура Редагувати
Гліцеральдегід має один хіральний центр, внаслідок чого може існувати у вигляді двох енантіомерів, R та S:
| d-гліцеральдегід (R)-гліцеральдегід | l-glyceraldehyde (S)-гліцеральдегід | |
| Проєкція Фішера | ||
| Скелетна формула | ||
| Тривимірна модель |
Оптичне обертання гліцеральдегіду має знак (+) для R та знак (−) для S ізомерів; це співвідношення не є аналогічним для інших моносахаридів. Стереохімічна конфігурація може бути визначена із структури молекули, тоді як знак обертання визначається емпірично в експерименті.
Завдяки щасливому випадку d- геометрія була присвоєна (+)-гліцеральдегіду наприкінці 19-го сторіччя, що було строго підтверджене рентгеноструктурним аналізом в 1951 році.
Номенклатура Редагувати
В межах d/l номенклатури гліцеральдегід є сполукою-стандартом для всіх вуглеводів. Моносахариди із абсолютною конфігурацією, що збігається з (R)-гліцеральдегід на останньому стереоцентрі, наприклад на атомі C5 у випадку глюкози, мають стерео-дескриптор d-. І навпаки, моносахариди що мають конфігурацію ідентичну (S)-гліцеральдегіду на тому самому атомі позначаються префіксом l-.
Синтез і біохімічна роль Редагувати
Гліцеральдегід може бути отриманий, так само як і дигідроксиацетон, при помірному окиснені гліцерину, під дією таких реагентів як перекис водню та інших. Дигідроксиацетон, найпростіша кетоза, є ізомером гліцеральдегіду. Взаємоперетворення фосфатів цих сполук що каталізується ензимом тріозофосфатізомеразою є важливим етапом в процесі гліколізу.
Див. також Редагувати
Посилання Редагувати
- Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271—272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0