www.wikidata.uk-ua.nina.az

Водневий зв язок Водне вий зв язо к різновид хімічного зв язку що реалізується за рахунок електростатичного притягання м

Водневий зв'язок

Водне́вий зв'язо́к — різновид хімічного зв'язку, що реалізується за рахунок електростатичного притягання між гідрогеном (із позитивним частковим зарядом) однієї молекули та атомом з великим значенням електронегативності (О, N, F, а також P) іншої молекули.

Приклад міжмолекулярного водневого зв'язку у димерному комплексі, отриманому самозбіркою
Внутрішньомолекулярний водневий зв'язок в ацетилацетоні допомагає стабілізувати енольний таутомер

Водневий зв'язок є важливим для органічної хімії. Завдяки водневому зв'язку вода (головний розчинник у неорганічній хімії та біохімії) має високу температуру плавлення і кипіння. Водневий зв'язок з'єднує подвійну спіраль ДНК (носія генетичної інформації), а також відповідає за формування вторинної і третинної структури білків.

Загальний опис Редагувати

Водневий зв'язок є прикладом трицентрового чотириелектронного зв'язку.

Прослідковується певна аналогія між водневим та ковалентним зв'язком. Зокрема, водневий зв'язок є направленим та насичуваним, що вказує на його резонансну природу (на противагу електростатичній природі йонного зв'язку). Висувається припущення, що йон H+ завдяки своїм унікальним властивостям (він фактично є єдиною частинкою — протоном) виступає аналогом електронної пари в класичному ковалентному зв'язку, тільки з протилежним знаком.

За величиною енергії він на порядок слабший за ковалентний зв'язок. Наприклад, у рідкій воді енергія розриву водневого зв'язку становить 23 кДж/моль, для порівняння енергія розриву ковалентного O—H зв'язку — 470 кДж/моль.

Розрізняють міжмолекулярний та внутрішньомолекулярний водневі зв'язки. Часто їх розглядають як частковий випадок координаційного зв'язку, де акцептором електронної пари виступає протонізований значною мірою атом H, що зв'язується з електронегативними атомами N, P, O, S, Hal, відомі також інші водневі зв'язки. Наприклад, C—H…C=C, N—H…N, P—H…P, O—H…O, S—H…S, Hal—H…Hal (галоген). Енергія дисоціації таких зв'язків змінюється в широких межах CH…O чи OH…C=C (2—20 кДж моль−1), OH…O (20—40 кДж моль−1), йонний водневий зв'язок(40—190 кДж моль−1). Типовими довжинами таких зв'язків є: NH…O 1,80 до 2,00 A, OH…O дещо коротший (1,60 до 1,80 A).

В останні роки, крім класичного водневого зв'язку, виділяють слабкий водневий зв'язок, сильний водневий зв'язок та симетричний водневий зв'язок.

Встановлено, що найсильнішим є лінійний водневий зв'язок — атом H та обидва акцепторні атоми знаходяться на одній лінії.

Із встановленням наявності водневого зв'язку в структурі речовини пов'язані певні труднощі, оскільки атом водню важко локалізувати за допомогою стандартного рентгеноструктурного аналізу через його надзвичайно малу відносну масу. Існує кілька критеріїв встановлення водневого зв'язку:

  1. структурний (за скороченими відстанями між електронегативними атомами та характерними валентними кутами);
  2. спектроскопічний (за низькочастотним зсувом та уширенням смуг поглинання в ІЧ спектрах, що відповідають зв'язкам E-H; за уширенням піків в 1H ЯМР спектрах).

Асиметричний водневий зв'язок Редагувати

Водневий зв'язок X…H…Y між атомом H, зв'язаним хімічним зв'язком з електронегативним атомом X, та атомом Y, що є також електронегативним, у випадку, коли віддалі X…H та H…Y є різними. Це зокрема водневі зв'язки у воді, карбонових кислотах.

Внутрішньомолекулярний водневий зв'язок Редагувати

Водневий зв'язок, в якому атом H є зв'язаним з двома (найчастіше) гетероатомами однієї молекули. У ненасичених системах атом H може замикати 6π-псевдоароматичну електронну оболонку, виступаючи в системі елетронодефіцитним містком — такі ароматичні H-зв'язки особливо стабільні та часто надають речовині особливих властивостей, наприклад, аномальні Стоксові зсуви у люмінофорах.

Міжмолекулярний водневий зв'язок Редагувати

Водневий зв'язок, в якому атом H зв'язаний з двома (найчастіше) гетероатомами різних молекул. Міцність його залежить від кислотних властивостей протонодонорного й основних властивостей протоноакцепторного атомів.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Møller, Kristian H., Hansen, Anne S., Kjaergaard, Henrik G. Gas Phase Detection of the NH–P Hydrogen Bond and Importance of Secondary Interactions // J. Phys. Chem. A. — 2015. — Т. 119, вип. 44 (18 вересня). — С. 10988–10998. — DOI:10.1021/acs.jpca.5b08358. (англ.)
  2. Pure and Applied Chemistry 56 (11). 1 січня 1984. с. iv. ISSN 1365-3075. doi:10.1351/pac19845611iv http://dx.doi.org/10.1351/pac19845611iv Пропущений або порожній |title= (довідка). Процитовано 26 грудня 2021. 
  3. Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. с. 44. ISBN 978-0-7167-7108-1. 

Джерела Редагувати


Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Vodne vij zv yazo k riznovid himichnogo zv yazku sho realizuyetsya za rahunok elektrostatichnogo prityagannya mizh gidrogenom iz pozitivnim chastkovim zaryadom odniyeyi molekuli ta atomom z velikim znachennyam elektronegativnosti O N F a takozh P 1 inshoyi molekuli 2 Priklad mizhmolekulyarnogo vodnevogo zv yazku u dimernomu kompleksi otrimanomu samozbirkoyuVnutrishnomolekulyarnij vodnevij zv yazok v acetilacetoni dopomagaye stabilizuvati enolnij tautomerVodnevij zv yazok ye vazhlivim dlya organichnoyi himiyi Zavdyaki vodnevomu zv yazku voda golovnij rozchinnik u neorganichnij himiyi ta biohimiyi maye visoku temperaturu plavlennya i kipinnya Vodnevij zv yazok z yednuye podvijnu spiral DNK nosiya genetichnoyi informaciyi a takozh vidpovidaye za formuvannya vtorinnoyi i tretinnoyi strukturi bilkiv Zmist 1 Zagalnij opis 2 Asimetrichnij vodnevij zv yazok 3 Vnutrishnomolekulyarnij vodnevij zv yazok 4 Mizhmolekulyarnij vodnevij zv yazok 5 Div takozh 6 Primitki 7 DzherelaZagalnij opis RedaguvatiVodnevij zv yazok ye prikladom tricentrovogo chotirielektronnogo zv yazku Proslidkovuyetsya pevna analogiya mizh vodnevim ta kovalentnim zv yazkom Zokrema vodnevij zv yazok ye napravlenim ta nasichuvanim sho vkazuye na jogo rezonansnu prirodu na protivagu elektrostatichnij prirodi jonnogo zv yazku Visuvayetsya pripushennya sho jon H zavdyaki svoyim unikalnim vlastivostyam vin faktichno ye yedinoyu chastinkoyu protonom vistupaye analogom elektronnoyi pari v klasichnomu kovalentnomu zv yazku tilki z protilezhnim znakom Za velichinoyu energiyi vin na poryadok slabshij za kovalentnij zv yazok Napriklad u ridkij vodi energiya rozrivu vodnevogo zv yazku stanovit 23 kDzh mol dlya porivnyannya energiya rozrivu kovalentnogo O H zv yazku 470 kDzh mol 3 Rozriznyayut mizhmolekulyarnij ta vnutrishnomolekulyarnij vodnevi zv yazki Chasto yih rozglyadayut yak chastkovij vipadok koordinacijnogo zv yazku de akceptorom elektronnoyi pari vistupaye protonizovanij znachnoyu miroyu atom H sho zv yazuyetsya z elektronegativnimi atomami N P O S Hal vidomi takozh inshi vodnevi zv yazki Napriklad C H C C N H N P H P O H O S H S Hal H Hal galogen Energiya disociaciyi takih zv yazkiv zminyuyetsya v shirokih mezhah CH O chi OH C C 2 20 kDzh mol 1 OH O 20 40 kDzh mol 1 jonnij vodnevij zv yazok 40 190 kDzh mol 1 Tipovimi dovzhinami takih zv yazkiv ye NH O 1 80 do 2 00 A OH O desho korotshij 1 60 do 1 80 A V ostanni roki krim klasichnogo vodnevogo zv yazku vidilyayut slabkij vodnevij zv yazok silnij vodnevij zv yazok ta simetrichnij vodnevij zv yazok Vstanovleno sho najsilnishim ye linijnij vodnevij zv yazok atom H ta obidva akceptorni atomi znahodyatsya na odnij liniyi Iz vstanovlennyam nayavnosti vodnevogo zv yazku v strukturi rechovini pov yazani pevni trudnoshi oskilki atom vodnyu vazhko lokalizuvati za dopomogoyu standartnogo rentgenostrukturnogo analizu cherez jogo nadzvichajno malu vidnosnu masu Isnuye kilka kriteriyiv vstanovlennya vodnevogo zv yazku strukturnij za skorochenimi vidstanyami mizh elektronegativnimi atomami ta harakternimi valentnimi kutami spektroskopichnij za nizkochastotnim zsuvom ta ushirennyam smug poglinannya v ICh spektrah sho vidpovidayut zv yazkam E H za ushirennyam pikiv v 1H YaMR spektrah Asimetrichnij vodnevij zv yazok RedaguvatiVodnevij zv yazok X H Y mizh atomom H zv yazanim himichnim zv yazkom z elektronegativnim atomom X ta atomom Y sho ye takozh elektronegativnim u vipadku koli viddali X H ta H Y ye riznimi Ce zokrema vodnevi zv yazki u vodi karbonovih kislotah Vnutrishnomolekulyarnij vodnevij zv yazok RedaguvatiVodnevij zv yazok v yakomu atom H ye zv yazanim z dvoma najchastishe geteroatomami odniyeyi molekuli U nenasichenih sistemah atom H mozhe zamikati 6p psevdoaromatichnu elektronnu obolonku vistupayuchi v sistemi eletronodeficitnim mistkom taki aromatichni H zv yazki osoblivo stabilni ta chasto nadayut rechovini osoblivih vlastivostej napriklad anomalni Stoksovi zsuvi u lyuminoforah Mizhmolekulyarnij vodnevij zv yazok RedaguvatiVodnevij zv yazok v yakomu atom H zv yazanij z dvoma najchastishe geteroatomami riznih molekul Micnist jogo zalezhit vid kislotnih vlastivostej protonodonornogo j osnovnih vlastivostej protonoakceptornogo atomiv Div takozh RedaguvatiHimichnij zv yazokPrimitki Redaguvati Moller Kristian H Hansen Anne S Kjaergaard Henrik G Gas Phase Detection of the NH P Hydrogen Bond and Importance of Secondary Interactions J Phys Chem A 2015 T 119 vip 44 18 veresnya S 10988 10998 DOI 10 1021 acs jpca 5b08358 angl Pure and Applied Chemistry 56 11 1 sichnya 1984 s iv ISSN 1365 3075 doi 10 1351 pac19845611iv http dx doi org 10 1351 pac19845611ivPropushenij abo porozhnij title dovidka Procitovano 26 grudnya 2021 Nelson D L Cox M M 2008 Lehninger Principles of Biochemistry vid 5th W H Freeman s 44 ISBN 978 0 7167 7108 1 Dzherela RedaguvatiGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 nbsp Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Vodnevij zv 27yazok amp oldid 38011865