www.wikidata.uk-ua.nina.az

Борогідрид натрію Борогідри д на трію те трагі дробора т на трію це неорганічна сполука з хімічною формулою NaBH4 За нор

Борогідрид натрію

Борогідри́д на́трію, те́трагі́дробора́т на́трію — це неорганічна сполука з хімічною формулою NaBH4. За нормальних умов це безбарвні кристали, які добре розчиняються у воді і полярних органічних розчинниках. Натрію борогідрид широко використовується у лабораторному органічному синтезі та промисловості як відновлюючий агент.

Борогідрид натрію
Систематична назва Натрій тетраборогідрид
Інші назви Тетрагідроборат натрію
Ідентифікатори
Номер CAS 16940-66-2
Номер EINECS 241-004-4
ChEBI 50985
RTECS ED3325000
SMILES [Na+].[BH4-]
InChI InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
Номер Гмеліна 23167
Властивості
Молекулярна формула NaBH4
Молярна маса 37,83 г/моль
Зовнішній вигляд біла речовина
Густина 1,0740 г/см³
Тпл 400 °C
Ткип 500 °C (розкл.)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Борогідрид натрію був відкритий в 1940-их роках Германном Шлезінгером, котрий в той час очолював роботу лабораторії, яка розробляла борогідриди металів для воєнних цілей. Результати роботи цієї лабораторії були опубліковані лише в 1953 році.

Отримання Редагувати

Борогідрид натрію можна отримати кількома способами:

  • метод, відкритий Шлесінгером — реакція гідриду натрію та триметоксибору:

Хімічні властивості Редагувати

Борогідрид натрію розкладається під дією води та розчинів кислот:

На повітрі борогідрид окиснюється:

Нуклеофільні властивості Редагувати

NaBH4 проявляє сильні відновні властивості, він може відновлювати кетони, альдегіди, хлорангідриди карбонових кислот, тіоестери та іміни, а також подвійний зв'язок в 1,2-заміщених нітроетиленах з отриманням як продукту реакції 1,2-заміщених нітроалканів (в основному синтез проводять в спиртовому середовищі).

В борогідридному аніоні σ-зв'язок В-Н є нуклеофільним, оскільки електрони цього зв'язку займають HOMO. Найнижчою незаповненою молекулярною орбіталлю (LUMO) електрофіла (карбонільної сполуки) є π*-орбіталь подвійного С=О зв'язку. Тому пара електронів зв'язку В-Н атакує π*-орбіталь карбонільної сполуки розриваючи π-зв'язок С=О. У результаті утворюється інтермедіат оксианіон. Оскільки реакція в основному проводиться у воді, оксіаніон протонується через трансфер протону з утворенням гідроксильного замісника.

Застосування Редагувати

Борогідрид натрію широко використовується у лабораторному органічному синтезі та хімічній промисловості як відновлюючий агент.

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Борогідрид натрію

Примітки Редагувати

  1. ↑ . Архів оригіналу за 17 грудня 2010. Процитовано 28 лютого 2012. 
  2. Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.; Stiasni, N.; Hiersemann, M. «Sodium Borohydride» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs052.
  3. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. (1953). New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary. J. Am. Chem. Soc. 75: 186–90. doi:10.1021/ja01097a049. 
  4. Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.

Джерела Редагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Реми Г. Курс неорганической химии / А. В. Новоселова. — М. : ИИЛ, 1963. — Т. 1. — 922 с. (рос.)
  • Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин. — 3-е. — М. : Химия, 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0. (рос.)
  • Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.


Це незавершена стаття про неорганічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Borogidri d na triyu te tragi drobora t na triyu ce neorganichna spoluka z himichnoyu formuloyu NaBH4 Za normalnih umov ce bezbarvni kristali yaki dobre rozchinyayutsya u vodi i polyarnih organichnih rozchinnikah Natriyu borogidrid shiroko vikoristovuyetsya u laboratornomu organichnomu sintezi ta promislovosti yak vidnovlyuyuchij agent 2 Borogidrid natriyuSistematichna nazva Natrij tetraborogidridInshi nazvi Tetragidroborat natriyuIdentifikatoriNomer CAS 16940 66 2Nomer EINECS 241 004 4ChEBI 50985RTECS ED3325000SMILES Na BH4 InChI InChI 1S BH4 Na h1H4 q 1 1Nomer Gmelina 23167VlastivostiMolekulyarna formula NaBH4Molyarna masa 37 83 g molZovnishnij viglyad bila rechovinaGustina 1 0740 g sm Tpl 400 C 1 Tkip 500 C rozkl 1 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiBorogidrid natriyu buv vidkritij v 1940 ih rokah Germannom Shlezingerom kotrij v toj chas ocholyuvav robotu laboratoriyi yaka rozroblyala borogidridi metaliv dlya voyennih cilej 3 Rezultati roboti ciyeyi laboratoriyi buli opublikovani lishe v 1953 roci Zmist 1 Otrimannya 2 Himichni vlastivosti 2 1 Nukleofilni vlastivosti 3 Zastosuvannya 4 Div takozh 5 Primitki 6 DzherelaOtrimannya RedaguvatiBorogidrid natriyu mozhna otrimati kilkoma sposobami metod vidkritij Shlesingerom reakciya gidridu natriyu ta trimetoksiboru B O C H 3 3 4 N a H N a B H 4 3 N a O C H 3 displaystyle mathrm B OCH 3 3 4NaH rightarrow NaBH 4 3NaOCH 3 nbsp nagrivannyam sumishi natriyu abo gidridu natriyu ta oksidu boru N a B 2 O 3 7 H 2 2 N a B H 4 3 H 2 O displaystyle mathrm Na B 2 O 3 7H 2 rightarrow 2Na BH 4 3H 2 O nbsp 2 N a H 2 B 2 O 3 N a B H 4 3 N a B O 2 displaystyle mathrm 2NaH 2B 2 O 3 rightarrow Na BH 4 3NaBO 2 nbsp pri vzayemodiyi gidridu natriyu ta diboranu 2 N a H B 2 H 6 2 N a B H 4 displaystyle mathrm 2NaH B 2 H 6 rightarrow 2Na BH 4 nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiBorogidrid natriyu rozkladayetsya pid diyeyu vodi ta rozchiniv kislot N a B H 4 4 H 2 O N a O H H 3 B O 3 4 H 2 displaystyle mathrm Na BH 4 4H 2 O rightarrow NaOH H 3 BO 3 4H 2 nbsp N a B H 4 H C l 3 H 2 O N a C l H 3 B O 3 4 H 2 displaystyle mathrm Na BH 4 HCl 3H 2 O rightarrow NaCl H 3 BO 3 4H 2 nbsp 2 N a B H 4 2 H C l 100 o C 2 N a C l B 2 H 6 2 H 2 displaystyle mathrm 2Na BH 4 2HCl xrightarrow 100 o C 2NaCl B 2 H 6 2H 2 nbsp Na povitri borogidrid okisnyuyetsya N a B H 4 2 O 2 N a B O 2 2 H 2 O displaystyle mathrm Na BH 4 2O 2 rightarrow NaBO 2 2H 2 O nbsp Nukleofilni vlastivosti Redaguvati NaBH4 proyavlyaye silni vidnovni vlastivosti vin mozhe vidnovlyuvati ketoni aldegidi hlorangidridi karbonovih kislot tioesteri ta imini a takozh podvijnij zv yazok v 1 2 zamishenih nitroetilenah z otrimannyam yak produktu reakciyi 1 2 zamishenih nitroalkaniv v osnovnomu sintez provodyat v spirtovomu seredovishi V borogidridnomu anioni s zv yazok V N ye nukleofilnim oskilki elektroni cogo zv yazku zajmayut HOMO Najnizhchoyu nezapovnenoyu molekulyarnoyu orbitallyu LUMO elektrofila karbonilnoyi spoluki ye p orbital podvijnogo S O zv yazku Tomu para elektroniv zv yazku V N atakuye p orbital karbonilnoyi spoluki rozrivayuchi p zv yazok S O U rezultati utvoryuyetsya intermediat oksianion Oskilki reakciya v osnovnomu provoditsya u vodi oksianion protonuyetsya cherez transfer protonu z utvorennyam gidroksilnogo zamisnika 4 Zastosuvannya RedaguvatiBorogidrid natriyu shiroko vikoristovuyetsya u laboratornomu organichnomu sintezi ta himichnij promislovosti yak vidnovlyuyuchij agent nbsp Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Borogidrid natriyuBorogidridi Gidrid natriyu Diizobutilalyuminiyu gidridPrimitki Redaguvati a b MSDS data carl roth Arhiv originalu za 17 grudnya 2010 Procitovano 28 lyutogo 2012 Banfi L Narisano E Riva R Stiasni N Hiersemann M Sodium Borohydride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289X rs052 Schlesinger H I Brown H C Abraham B Bond A C Davidson N Finholt A E Gilbreath J R Hoekstra H Horvitz L Hyde E K Katz J J Knight J Lad R A Mayfield D L Rapp L Ritter D M Schwartz A M Sheft I Tuck L D Walker A O 1953 New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides General summary J Am Chem Soc 75 186 90 doi 10 1021 ja01097a049 Clayden J Greeves N Warren S Organic chemistry 2nd ed Oxford University Press 2012 ISBN 978 0 19 927029 3 Dzherela RedaguvatiCRC Handbook of Chemistry and Physics D R Lide 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Remi G Kurs neorganicheskoj himii A V Novoselova M IIL 1963 T 1 922 s ros Lidin R A Molochko V A Andreeva L L Himicheskie svojstva neorganicheskih veshestv R A Lidin 3 e M Himiya 2000 480 s ISBN 5 7245 1163 0 ros Clayden J Greeves N Warren S Organic chemistry 2nd ed Oxford University Press 2012 ISBN 978 0 19 927029 3 nbsp Ce nezavershena stattya pro neorganichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Borogidrid natriyu amp oldid 38107046