www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бензопірен Бензопіре н C20H12 п ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень За нормальних умов має вигляд світло

Бензопірен

Бензопіре́н — C20H12, п'ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень. За нормальних умов має вигляд світло-жовтих кристалів, із температурою плавлення 179 °C. Міститься в кам'яно-вугільній смолі, тютюновому димі, забрудненому повітрі великих міст, особливо на великих магістралях і поблизу заправних станцій, в ґрунті, сирій нафті. Утворюється при піролізі ацетилену, стиролу, тетраліну. Дуже сильний мутаген і канцероген, є одним з найнебезпечніших вуглеводнів. Бензопірен є загрозою для здоров'я в будь-якій кількості. Але зараз в Україні є діючою ГДК (згідно з ГН МОЗ СРСР від 19.11.1991 № 6229-91) для ґрунту — 0,02 мг/кг. Має сильно виражені ароматичні властивості. Особливо легко вступає в реакції електрофільного заміщення, навіть у азосполучення. Утворюється при копченні м'яса. Спроби організму знешкодити бензопірен призводять до утворення іншої, ще токсичнішої, речовини, спроможної безпосередньо ушкоджувати ДНК.

Бензопірен
Систематична назва бензо(а)пірен
Інші назви бензопірен
Ідентифікатори
Номер CAS 50-32-8
PubChem 597
Номер EINECS 200-028-5
KEGG C07535
Назва MeSH Benzo(a)pyrene
ChEBI 29865
SMILES c1\cc2\cc/cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
Номер Бельштейна 1911333
Номер Гмеліна 262573
Властивості
Молекулярна формула C20H12
Молярна маса 252,31 г/моль
Густина 1,24
Тпл 179 °C
Ткип 495 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Хімічний зв'язок бензпірену з нуклеотидами молекул ДНК може призводити до важких видів пороків і інших порушень у новонароджених

Вміст Бензопірену Редагувати

Кожна сигарета є джерелом приблизно 52-95 нанограм (0,05-0,09 мкг) бензопірену.

За даними 2009 року, шоколад, що продавався в Німеччині, вміщує від 0,07 до 0,63 мкг бензопірену на кілограм. Бензопірен з'являється в какао-бобах при сушці й обжарюванні. Аналогічним чином бензопірен з'являється в каві.

Чай вміщує приблизно 2,7 — 63 мкг/кг бензопірену в сухій речовині, але в процесі заварювання тільки 1,6 % потрапляє в напій, при цьому вміст бензопірену складе 0,35-18,7 нг/літр.

М'ясо після термічної обробки може вміщувати до 4 мкг бензопірену на кілограм, і до 5.5 мкг/кг в смаженій курятині. У деяких випадках, наприклад в пересмаженому м'ясі, приготованому в барбекю на вугіллі, може вміщуватися до 62.6 мкг/кг.

Обмеження в Євросоюзі Редагувати

У Євросоюзі існують гранично допустимі норми вмісту цього вуглеводня в продуктах харчування. Відповідно до Директиви 1881/2006 олії та жири (крім какао-масла) можуть містити 2 мкг бензопірену на кг, копчені м'ясо та риба — 5 мкг/кг, звичайна риба — 2 мкг/кг. У ЄС допускається навіть вміст бензопірену в дитячому харчуванні та харчуванні на основі зернових, але не більше 1 мкг/кг.

Обмеження в Україні Редагувати

В Україні нормується вміст бензопірену лише в соняшниковій олії — його допустима концентрація така ж, як у ЄС. Вперше в Україні про «бензопіренову проблему» заговорили у Центрі експертиз «Тест». У 2005 році фахівці центру перевірили вміст цієї речовини у соняшниковій олії. Результати виявились невтішними — із 20 зразків олії перевищення допустимої у ЄС норми виявили у 16.

Вплив бензопірену на організм людини Редагувати

Бензопірен виділяється під час знищення вогнем сухого листя восени. Спалені рослинні залишки починають тліти і всередині з'являється бензопірен — вуглеводень, що викликає ракові захворювання у людському організмі, провокує бронхіт, алергічні реакції на шкірі. Щоб зрозуміти роботу цієї сполуки в організмі, то знайте, що навіть радіоактивні речовини розщеплюються, а от бензопірен залишається. Лікар Юрій Межибовський коментує, що дим від вогнища містить у 350 разів більше отруйних речовин, ніж дим від куріння. Люди продовжують знищувати листя та часто неправильно поводяться з вогнем. Тоді і наслідки маємо відповідні — пожежі, проблеми зі здоров'ям.

Джерела Редагувати

Примітки Редагувати

  1. [[https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Архівовано 11 лютого 2015 у Wayback Machine.] BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F]: «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»
  2. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market [ 5 червня 2015 у Wayback Machine.], 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  3. A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing [ 30 травня 2012 у Wayback Machine.] // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN : 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
  4. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction [ 2 жовтня 2017 у Wayback Machine.] // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID: 15712991
  5. Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew [ 22 жовтня 2012 у Wayback Machine.] // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID: 17941690
  6. Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. [ 6 серпня 2013 у Wayback Machine.] // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.
  7. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 [ 7 серпня 2013 у Wayback Machine.] Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1.6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
  8. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. DOI:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  9. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  10. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662
  11. . Архів оригіналу за 31 липня 2013. Процитовано 25 серпня 2013. 
  12. . ternopil.name (укр.). Архів оригіналу за 3 листопада 2020. Процитовано 28 жовтня 2020. 
Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Benzopire n C20H12 p yatikilcevij policiklichnij aromatichnij vuglevoden Za normalnih umov maye viglyad svitlo zhovtih kristaliv iz temperaturoyu plavlennya 179 C Mistitsya v kam yano vugilnij smoli tyutyunovomu dimi zabrudnenomu povitri velikih mist osoblivo na velikih magistralyah i poblizu zapravnih stancij v grunti sirij nafti Utvoryuyetsya pri pirolizi acetilenu stirolu tetralinu Duzhe silnij mutagen i kancerogen ye odnim z najnebezpechnishih vuglevodniv Benzopiren ye zagrozoyu dlya zdorov ya v bud yakij kilkosti Ale zaraz v Ukrayini ye diyuchoyu GDK zgidno z GN MOZ SRSR vid 19 11 1991 6229 91 dlya gruntu 0 02 mg kg Maye silno virazheni aromatichni vlastivosti Osoblivo legko vstupaye v reakciyi elektrofilnogo zamishennya navit u azospoluchennya Utvoryuyetsya pri kopchenni m yasa Sprobi organizmu zneshkoditi benzopiren prizvodyat do utvorennya inshoyi she toksichnishoyi rechovini spromozhnoyi bezposeredno ushkodzhuvati DNK BenzopirenSistematichna nazva benzo a pirenInshi nazvi benzopirenIdentifikatoriNomer CAS 50 32 8PubChem 597Nomer EINECS 200 028 5KEGG C07535Nazva MeSH Benzo a pyreneChEBI 29865SMILES c1 cc2 cc cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23InChI InChI 1S C20H12 c1 2 7 17 15 4 1 12 16 9 8 13 5 3 6 14 10 11 18 17 20 16 19 13 14 h1 12HNomer Belshtejna 1911333Nomer Gmelina 262573VlastivostiMolekulyarna formula C20H12Molyarna masa 252 31 g molGustina 1 24Tpl 179 CTkip 495 CYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiHimichnij zv yazok benzpirenu z nukleotidami molekul DNK mozhe prizvoditi do vazhkih vidiv porokiv i inshih porushen u novonarodzhenih Zmist 1 Vmist Benzopirenu 2 Obmezhennya v Yevrosoyuzi 3 Obmezhennya v Ukrayini 4 Vpliv benzopirenu na organizm lyudini 5 Dzherela 6 PrimitkiVmist Benzopirenu RedaguvatiKozhna sigareta ye dzherelom priblizno 52 95 nanogram 0 05 0 09 mkg benzopirenu 1 Za danimi 2009 roku shokolad sho prodavavsya v Nimechchini vmishuye vid 0 07 do 0 63 mkg benzopirenu na kilogram 2 Benzopiren z yavlyayetsya v kakao bobah pri sushci j obzharyuvanni 3 Analogichnim chinom benzopiren z yavlyayetsya v kavi 4 5 6 Chaj vmishuye priblizno 2 7 63 mkg kg benzopirenu v suhij rechovini ale v procesi zavaryuvannya tilki 1 6 potraplyaye v napij pri comu vmist benzopirenu sklade 0 35 18 7 ng litr 7 M yaso pislya termichnoyi obrobki mozhe vmishuvati do 4 mkg benzopirenu na kilogram 8 i do 5 5 mkg kg v smazhenij kuryatini 9 U deyakih vipadkah napriklad v peresmazhenomu m yasi prigotovanomu v barbekyu na vugilli mozhe vmishuvatisya do 62 6 mkg kg 10 Obmezhennya v Yevrosoyuzi RedaguvatiU Yevrosoyuzi isnuyut granichno dopustimi normi vmistu cogo vuglevodnya v produktah harchuvannya Vidpovidno do Direktivi 1881 2006 oliyi ta zhiri krim kakao masla mozhut mistiti 2 mkg benzopirenu na kg kopcheni m yaso ta riba 5 mkg kg zvichajna riba 2 mkg kg U YeS dopuskayetsya navit vmist benzopirenu v dityachomu harchuvanni ta harchuvanni na osnovi zernovih ale ne bilshe 1 mkg kg Obmezhennya v Ukrayini RedaguvatiV Ukrayini normuyetsya vmist benzopirenu lishe v sonyashnikovij oliyi jogo dopustima koncentraciya taka zh yak u YeS Vpershe v Ukrayini pro benzopirenovu problemu zagovorili u Centri ekspertiz Test 11 U 2005 roci fahivci centru perevirili vmist ciyeyi rechovini u sonyashnikovij oliyi Rezultati viyavilis nevtishnimi iz 20 zrazkiv oliyi perevishennya dopustimoyi u YeS normi viyavili u 16 Vpliv benzopirenu na organizm lyudini RedaguvatiBenzopiren vidilyayetsya pid chas znishennya vognem suhogo listya voseni Spaleni roslinni zalishki pochinayut tliti i vseredini z yavlyayetsya benzopiren vuglevoden sho viklikaye rakovi zahvoryuvannya u lyudskomu organizmi provokuye bronhit alergichni reakciyi na shkiri Shob zrozumiti robotu ciyeyi spoluki v organizmi to znajte sho navit radioaktivni rechovini rozsheplyuyutsya a ot benzopiren zalishayetsya Likar Yurij Mezhibovskij komentuye sho dim vid vognisha mistit u 350 raziv bilshe otrujnih rechovin nizh dim vid kurinnya Lyudi prodovzhuyut znishuvati listya ta chasto nepravilno povodyatsya z vognem Todi i naslidki mayemo vidpovidni pozhezhi problemi zi zdorov yam 12 Dzherela RedaguvatiW D Betts Tar and Pitch in Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 1997 John Wiley amp Sons New York https web archive org web 20140323053207 http zakupy lviv ua 2013 08 malyj ta zhahlyvyj z chym ukrajintsi jidyat benzopiren Arhivovano23 bereznya 2014 u Wayback Machine Lvivskij spozhivchij onlajn zhurnal Primitki Redaguvati https web archive org web 20150211172554 http monographs iarc fr ENG Monographs vol100F mono100F 14 pdf Arhivovano11 lyutogo 2015 u Wayback Machine BENZO a PYRENE IARC MONOGRAPHS 100F Concentrations of benzo a pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng cigarette Polycyclic aromatic hydrocarbons PAH in chocolate on the German market Arhivovano 5 chervnya 2015 u Wayback Machine 2009 DOI 10 1007 s00003 009 0478 1 A screening for benzo a pyrene in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing Arhivovano 30 travnya 2012 u Wayback Machine International Journal of Engineering Science and Technology IJEST ISSN 0975 5462 Vol 3 No 5 May 2011 page 3621 Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid phase extraction Arhivovano 2 zhovtnya 2017 u Wayback Machine J Agric Food Chem 2005 Feb 23 53 4 871 9 PMID 15712991 Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew Arhivovano 22 zhovtnya 2012 u Wayback Machine J Agric Food Chem 2007 Nov 14 55 23 9719 26 Epub 2007 Oct 18 PMID 17941690 Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands Arhivovano 6 serpnya 2013 u Wayback Machine Environ Monit Assess 2013 Aug 185 8 6459 63 DOI 10 1007 s10661 012 3037 7 Epub 2012 Dec 16 http www ncbi nlm nih gov pubmed 21365858 Arhivovano 7 serpnya 2013 u Wayback Machine Tea is the one of most widely consumed beverage in the world The main contaminants are heavy metals fluoride pesticides and even dioxins Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives The aim of his study was to determine the contamination of black green red and white teas by PAHs The total content 2 7 microg kg to 63 1 microg kg for BaP The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order mean value black tea lt red tea lt green tea lt white tea During tea infusion 1 6 of total PAHs contained in tea was released into the beverage The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332 5 ng dm3 to 2245 9 ng dm3 and 0 35 ng dm3 to 18 7 ng dm3 respectively Kazerouni N Sinha R Hsu CH Greenberg A Rothman N Analysis of 200 food items for benzo a pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study Food and Chemical Toxicology 2002 40 1 133 DOI 10 1016 S0278 6915 00 00158 7 Lee BM Shim GA Dietary exposure estimation of benzo a pyrene and cancer risk assessment Journal of Toxicology and Environmental Health Part A 2007 Aug 70 15 16 1391 4 PMID 17654259 Aygun SF Kabadayi F Determination of benzo a pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection International Journal of Food Sciences and Nutrition 2005 Dec 56 8 581 5 PMID 16638662 Centr ekspertiz Test Arhiv originalu za 31 lipnya 2013 Procitovano 25 serpnya 2013 Povitrya zabrudnyuyetsya zdorov ya pogirshuyetsya Chomu zhiteli Ternopilskoyi oblasti prodovzhuyut paliti listya ternopil name ukr Arhiv originalu za 3 listopada 2020 Procitovano 28 zhovtnya 2020 nbsp Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Benzopiren amp oldid 39193695