Ацетанілід органічна сполука з класу амідів Формула C 6 H 5 NH CO CH 3 displaystyle ce C6H5 NH CO CH3 Біла тверда речови

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	N-фенілетанамід
Систематична назва ІЮПАК	N-фенілацетамід
Інші назви	Ацетанілід, ацетамінобензен
Хімічна формула	C8H9NO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS	103-84-4
ECHA-ID	100.002.864
PubChem	904
EINECS	203-150-7
InChI	1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
SMILES	CC(=O)NC1=CC=CC=C1 ;
Властивості
Молярна маса	135,17 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Біла тіерда речовина
Густина	1,21 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	114 °C
Температура кипіння	305 °C
Температура самозаймання	540 °C
pH розчину	5 - 7 (25 °C, 10 г/л)
Розчинність	6,1 г/л (25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302
P-фрази	P: P301+P312, P330
LD50	800 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Ацетанілід — органічна сполука з класу амідів. Формула . Біла тверда речовина.

Ацетаілід

Отримують взаємодією аніліну з ацетилюючими агентами: оцтовим ангідридом чи ацетилхлоридом.

Вступає в реакції електрофільного заміщення в пара-положення до ацетиламіногрупи. Але електродонордий ефект цієї групи менший, ніж аміногрупи, але, на відміну від останньої, вона не окиснюється. Це застосовують для захисту аміногрупи під час реакцій нітрування. Наприклад, для синтезу пара-нітроаніліну нітрують не анілін, а ацетанілід, а потім нітроацетанілід гідролізують.

Окрім нітрування, ацетанілід може вступати в реакції ацилювання (за допомогою хлороангідридів карбонових кислот) і сульфування (за допомогою хлорсульфонової кислоти). Продукт першої реакції (з хлороангідридом хлороцтової кислоти) використовується для синтезу барвників.

Використовується для виробництва барвників, а також як стабілізатор і пластифікатор естерів целюлози.

Примітки Редагувати

↑ Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aniline. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_303. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_303.
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
↑ Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Azo Dyes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_245. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_245.
Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_507. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_507.

[:0-1] Kahl, Thomas; Schröder, Kai-Wilfrid; Lawrence, F. R.; Marshall, W. J.; Höke, Hartmut; Jäckh, Rudolf (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aniline. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_303. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_303.

[:1-2] Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.

[:2-3] Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Azo Dyes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_245. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_245.

[4] Lindner, Otto; Rodefeld, Lars (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_507. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_507.