www.wikidata.uk-ua.nina.az

Монензин Зауважте Вікіпедія не дає медичних порад Якщо у вас виникли проблеми зі здоров ям зверніться до лікаря англ Mon

Монензин

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад!
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Монензин (англ. Monensin) — природний антибіотик поліетерної (полікетидної) будови, що є продуктом життєдіяльності Streptomyces cinnamonensis. Він широко використовується як додаток до кормів для жуйних тварин. Структура монензину вперше описана групою дослідників під керівництвом Аґтарапа у 1967 році, і він став першим поліетерним антибіотиком з описаною структурою. Уперше монензин був синтезований у 1979 році групою дослідників під керівництвом Йосіто Кісі.

Монензин
Систематична назва (IUPAC)
4-[2-[5-Ethyl-5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-oxan-2-yl]-3-methyl-oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-9-hydroxy-2,8-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-3-methoxy-2-methyl-pentanoic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 17090-79-8
Код ATC A16QA06
PubChem 441145
Хімічні дані
Формула C36H62O11 
Мол. маса 670,871 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність НД
Метаболізм НД
Період напіврозпаду НД
Виділення НД
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус
Шляхи введення ?

Механізм дії ред.

Монензин А є іонофором, та за хімічною структурою є краун-етером, який може утворювати комплекси з одновалентними катіонами, зокрема Li+, Na+, K+, Rb+, Ag+ і Tl+. Монензин А здатний транспортувати ці катіони через ліпідні мембрани клітин за допомогою електронейтрального (недеполяризуючого) обміну, відіграючи важливу роль як антипорт Na+/H+. Новіші дослідження показали, що монензин може транспортувати іон натрію через мембрану як електрогенно, так і електронейтрально. Це пояснює іонофорну здатність та антибактеріальні властивості не тільки монензину, але й його похідних, які не мають карбонових груп. Монензин блокує внутрішньоклітинний транспорт білка та має антибіотичну, протималярійну та інші види біологічної дії. Антибактеріальні властивостях монензину і його похідних є наслідком їх здатності транспортувати катіони металів через клітинні і субклітинні мембрани.

Застосування ред.

Монензин широко використовується в м'ясній та молочній галузях для запобігання кокцидіозу, збільшення вироблення пропіонової кислоти та запобігання здуття живота. Окрім цього, монензин та його похідні, зокрема метиловий етер монензину та децилетер монензину широко використовуються в іонселективних електродах. У лабораторних дослідженнях монензин широко використовується для блокування транспорту через комплекс Гольджі.

Токсичність ред.

Монензин може негативно впливати на клітини ссавців, тому його токсичність є характерною для всіх видів ссавців. Це особливо характерно виражено у коней, для яких середня летальна доза монензину складає лише 1/100 від середньої летальної дози для жуйних тварин. Випадкове отруєння коней монензином є добре задокументованим явищем, яке часто призводить до летальних випадків.

Примітки ред.

  1. ↑ Daniel Łowicki and Adam Huczyński (2013). Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements. BioMed Research International 2013: 1–14. PMC 3586448. PMID 23509771. doi:10.1155/2013/742149.  (англ.)
  2. Butaye, P.; Devriese, L. A.; Haesebrouck, F. (2003). Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria. Clinical Microbiology Reviews 16 (2): 175–188. PMC 153145. PMID 12692092. doi:10.1128/CMR.16.2.175-188.2003.  (англ.)
  3. Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. с. 185–187. ISBN 3-527-29284-5.  (англ.)
  4. Huczyński, A.; Ratajczak-Sitarz, M.; Katrusiak, A.; Brzezinski, B. (2007). Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile. Journal of Molecular Structure 871 (1–3): 92–97. Bibcode:2007JMoSt.871...92H. doi:10.1016/j.molstruc.2006.07.046.  (англ.)
  5. Pinkerton, M.; Steinrauf, L. K. (1970). Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin. J. Mol. Biol. 49 (3): 533–546. PMID 5453344. doi:10.1016/0022-2836(70)90279-2.  (англ.)
  6. Huczyński, Adam; Jan Janczak; Daniel Łowicki; Bogumil Brzezinski (2012). Monensin A acid complexes as a model of electrogenic transport of sodium cation. Biochim. Biophys. Acta 1818 (9): 2108–2119. PMID 22564680. doi:10.1016/j.bbamem.2012.04.017.  (англ.)
  7. Mollenhauer, H. H.; Morre, D. J.; Rowe, L. D. (1990). Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity. Biochim. Biophys. Acta 1031 (2): 225–246. PMC 7148783. PMID 2160275. doi:10.1016/0304-4157(90)90008-Z.  (англ.)
  8. Huczyński, A.; Stefańska, J.; Przybylski, P.; Brzezinski, B.; Bartl, F. (2008). Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (8): 2585–2589. PMID 18375122. doi:10.1016/j.bmcl.2008.03.038.  (англ.)
  9. Matsuoka, T.; Novilla, M.N.; Thomson, T.D.; Donoho, A.L. (1996). Journal of Equine Veterinary Science 16: 8–15. doi:10.1016/S0737-0806(96)80059-1.  Проігноровано невідомий параметр |itle= (довідка)(англ.)
  10. Tohda, Koji; Suzuki, Koji; Kosuge, Nobutaka; Nagashima, Hitoshi; Watanabe, Kazuhiko; Inoue, Hidenari; Shirai, Tsuneo (1990). A sodium ion selective electrode based on a highly lipophilic monensin derivative and its application to the measurement of sodium ion concentrations in serum. Analytical Sciences 6 (2): 227–232. doi:10.2116/analsci.6.227.  (англ.)
  11. Kim, N.; Park, K.; Park, I.; Cho, Y.; Bae, Y. (2005). Application of a taste evaluation system to the monitoring of Kimchi fermentation. Biosensors and Bioelectronics 20 (11): 2283–2291. PMID 15797327. doi:10.1016/j.bios.2004.10.007.  (англ.)
  12. Toko, K. (2000). Taste Sensor. Sensors and Actuators B: Chemical 64 (1–3): 205–215. doi:10.1016/S0925-4005(99)00508-0.  (англ.)
  13. Griffiths, G.; Quinn, P.; Warren, G. (Березень 1983). Dissection of the Golgi complex. I. Monensin inhibits the transport of viral membrane proteins from medial to trans Golgi cisternae in baby hamster kidney cells infected with Semliki Forest virus. The Journal of Cell Biology 96 (3): 835–850. ISSN 0021-9525. PMC 2112386. PMID 6682112. doi:10.1083/jcb.96.3.835.  (англ.)
  14. Kallen, K. J.; Quinn, P.; Allan, D. (24 лютого 1993). Monensin inhibits synthesis of plasma membrane sphingomyelin by blocking transport of ceramide through the Golgi: evidence for two sites of sphingomyelin synthesis in BHK cells. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism 1166 (2–3): 305–308. ISSN 0006-3002. PMID 8443249. doi:10.1016/0005-2760(93)90111-l.  (англ.)
  15. Zhang, G. F.; Driouich, A.; Staehelin, L. A. (Грудень 1996). Monensin-induced redistribution of enzymes and products from Golgi stacks to swollen vesicles in plant cells. European Journal of Cell Biology 71 (4): 332–340. ISSN 0171-9335. PMID 8980903.  (англ.)
  16. . 16 грудня 2014. Архів оригіналу за 29 серпня 2021. Процитовано 29 грудня 2020.  (англ.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Zauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Monenzin angl Monensin prirodnij antibiotik polieternoyi poliketidnoyi budovi sho ye produktom zhittyediyalnosti Streptomyces cinnamonensis 1 Vin shiroko vikoristovuyetsya yak dodatok do kormiv dlya zhujnih tvarin 1 2 Struktura monenzinu vpershe opisana grupoyu doslidnikiv pid kerivnictvom Agtarapa u 1967 roci i vin stav pershim polieternim antibiotikom z opisanoyu strukturoyu Upershe monenzin buv sintezovanij u 1979 roci grupoyu doslidnikiv pid kerivnictvom Josito Kisi 3 Monenzin Sistematichna nazva IUPAC 4 2 5 Ethyl 5 5 6 hydroxy 6 hydroxymethyl 3 5 dimethyl oxan 2 yl 3 methyl oxolan 2 yl oxolan 2 yl 9 hydroxy 2 8 dimethyl 1 6 dioxaspiro 4 5 dec 7 yl 3 methoxy 2 methyl pentanoic acidIdentifikatoriNomer CAS 17090 79 8Kod ATC A16QA06PubChem 441145Himichni daniFormula C36H62O11 Mol masa 670 871 g molSMILES eMolecules amp PubChemFarmakokinetichni daniBiodostupnist NDMetabolizm NDPeriod napivrozpadu NDVidilennya NDTerapevtichni zasterezhennyaKat vagitnosti Leg statusShlyahi vvedennya Zmist 1 Mehanizm diyi 2 Zastosuvannya 3 Toksichnist 4 PrimitkiMehanizm diyi red Monenzin A ye ionoforom ta za himichnoyu strukturoyu ye kraun eterom yakij mozhe utvoryuvati kompleksi z odnovalentnimi kationami zokrema Li Na K Rb Ag i Tl 4 5 Monenzin A zdatnij transportuvati ci kationi cherez lipidni membrani klitin za dopomogoyu elektronejtralnogo nedepolyarizuyuchogo obminu vidigrayuchi vazhlivu rol yak antiport Na H Novishi doslidzhennya pokazali sho monenzin mozhe transportuvati ion natriyu cherez membranu yak elektrogenno tak i elektronejtralno 6 Ce poyasnyuye ionofornu zdatnist ta antibakterialni vlastivosti ne tilki monenzinu ale j jogo pohidnih yaki ne mayut karbonovih grup Monenzin blokuye vnutrishnoklitinnij transport bilka ta maye antibiotichnu protimalyarijnu ta inshi vidi biologichnoyi diyi 7 Antibakterialni vlastivostyah monenzinu i jogo pohidnih ye naslidkom yih zdatnosti transportuvati kationi metaliv cherez klitinni i subklitinni membrani 8 Zastosuvannya red Monenzin shiroko vikoristovuyetsya v m yasnij ta molochnij galuzyah dlya zapobigannya kokcidiozu zbilshennya viroblennya propionovoyi kisloti ta zapobigannya zduttya zhivota 9 Okrim cogo monenzin ta jogo pohidni zokrema metilovij eter monenzinu ta decileter monenzinu shiroko vikoristovuyutsya v ionselektivnih elektrodah 10 11 12 U laboratornih doslidzhennyah monenzin shiroko vikoristovuyetsya dlya blokuvannya transportu cherez kompleks Goldzhi 13 14 15 Toksichnist red Monenzin mozhe negativno vplivati na klitini ssavciv tomu jogo toksichnist ye harakternoyu dlya vsih vidiv ssavciv Ce osoblivo harakterno virazheno u konej dlya yakih serednya letalna doza monenzinu skladaye lishe 1 100 vid serednoyi letalnoyi dozi dlya zhujnih tvarin Vipadkove otruyennya konej monenzinom ye dobre zadokumentovanim yavishem yake chasto prizvodit do letalnih vipadkiv 16 Primitki red a b Daniel Lowicki and Adam Huczynski 2013 Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives Summary of the Achievements BioMed Research International 2013 1 14 PMC 3586448 PMID 23509771 doi 10 1155 2013 742149 angl Butaye P Devriese L A Haesebrouck F 2003 Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram Positive Bacteria Clinical Microbiology Reviews 16 2 175 188 PMC 153145 PMID 12692092 doi 10 1128 CMR 16 2 175 188 2003 angl Nicolaou K C E J Sorensen 1996 Classics in Total Synthesis Weinheim Germany VCH s 185 187 ISBN 3 527 29284 5 angl Huczynski A Ratajczak Sitarz M Katrusiak A Brzezinski B 2007 Molecular structure of the 1 1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile Journal of Molecular Structure 871 1 3 92 97 Bibcode 2007JMoSt 871 92H doi 10 1016 j molstruc 2006 07 046 angl Pinkerton M Steinrauf L K 1970 Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin J Mol Biol 49 3 533 546 PMID 5453344 doi 10 1016 0022 2836 70 90279 2 angl Huczynski Adam Jan Janczak Daniel Lowicki Bogumil Brzezinski 2012 Monensin A acid complexes as a model of electrogenic transport of sodium cation Biochim Biophys Acta 1818 9 2108 2119 PMID 22564680 doi 10 1016 j bbamem 2012 04 017 angl Mollenhauer H H Morre D J Rowe L D 1990 Alteration of intracellular traffic by monensin mechanism specificity and relationship to toxicity Biochim Biophys Acta 1031 2 225 246 PMC 7148783 PMID 2160275 doi 10 1016 0304 4157 90 90008 Z angl Huczynski A Stefanska J Przybylski P Brzezinski B Bartl F 2008 Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters Bioorg Med Chem Lett 18 8 2585 2589 PMID 18375122 doi 10 1016 j bmcl 2008 03 038 angl Matsuoka T Novilla M N Thomson T D Donoho A L 1996 Journal of Equine Veterinary Science 16 8 15 doi 10 1016 S0737 0806 96 80059 1 Proignorovano nevidomij parametr itle dovidka angl Tohda Koji Suzuki Koji Kosuge Nobutaka Nagashima Hitoshi Watanabe Kazuhiko Inoue Hidenari Shirai Tsuneo 1990 A sodium ion selective electrode based on a highly lipophilic monensin derivative and its application to the measurement of sodium ion concentrations in serum Analytical Sciences 6 2 227 232 doi 10 2116 analsci 6 227 angl Kim N Park K Park I Cho Y Bae Y 2005 Application of a taste evaluation system to the monitoring of Kimchi fermentation Biosensors and Bioelectronics 20 11 2283 2291 PMID 15797327 doi 10 1016 j bios 2004 10 007 angl Toko K 2000 Taste Sensor Sensors and Actuators B Chemical 64 1 3 205 215 doi 10 1016 S0925 4005 99 00508 0 angl Griffiths G Quinn P Warren G Berezen 1983 Dissection of the Golgi complex I Monensin inhibits the transport of viral membrane proteins from medial to trans Golgi cisternae in baby hamster kidney cells infected with Semliki Forest virus The Journal of Cell Biology 96 3 835 850 ISSN 0021 9525 PMC 2112386 PMID 6682112 doi 10 1083 jcb 96 3 835 angl Kallen K J Quinn P Allan D 24 lyutogo 1993 Monensin inhibits synthesis of plasma membrane sphingomyelin by blocking transport of ceramide through the Golgi evidence for two sites of sphingomyelin synthesis in BHK cells Biochimica et Biophysica Acta BBA Lipids and Lipid Metabolism 1166 2 3 305 308 ISSN 0006 3002 PMID 8443249 doi 10 1016 0005 2760 93 90111 l angl Zhang G F Driouich A Staehelin L A Gruden 1996 Monensin induced redistribution of enzymes and products from Golgi stacks to swollen vesicles in plant cells European Journal of Cell Biology 71 4 332 340 ISSN 0171 9335 PMID 8980903 angl Tainted feed blamed for 4 horse deaths at Florida stable 16 grudnya 2014 Arhiv originalu za 29 serpnya 2021 Procitovano 29 grudnya 2020 angl Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Monenzin amp oldid 40731633