Діетилци́нк, DEZn — цинкоорганічна сполука складу (C2H5)2Zn. Складається з атому цинку, пов'язаного з двома етильними групами. Речовина є безбарвною, легкозаймистою рідиною.
| Діетилцинк | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | diethylzinc |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 557-20-0 |
| Номер EINECS | 209-161-3 |
| ChEBI | 51496 |
| SMILES | CC[Zn]CC |
| InChI | 1/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;/rC4H10Zn/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 3587207 |
| Номер Гмеліна | 2178 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | (C2H5)2Zn |
| Молярна маса | 123.50 g/mol |
| Густина | 1.205 g/mL |
| Тпл | -28 °C |
| Ткип | 117 °C |
| Розчинність (вода) | Реагує бурхливо |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС | Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N) |
| NFPA 704 | 4 3 3 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Широко застосовується в органічному синтезі. Діетилцинк доступний в продажу у вигляді гексанового, гептанового або толуенового розчину.
Синтез ред.
Едвард Франкланд повідомив у 1848 році про сполуку, одержану з цинку та йодистого етилу. Це була перша відкрита цинкоорганічна сполука. Він удосконалив синтез, використовуючи як вихідний матеріал діетилртуть. Сучасні методи синтезу полягають у реакції суміші йодистого етилу або йодистого броміду з цинкомідним сплавом у співвідношенні 1:1.
Використання ред.
Незважаючи на легку самозаймистість, діетилцинк є важливим хімічним реагентом. Він використовується у органічному синтезі як джерело етилового карбаніону в реакціях приєднання до карбонільних груп. Наприклад, асимметричне приєднання етильної групи до бензальдегіду та імінів. Крім того, він часто використовується у комбінації з дійодометаном як реагент Сіммонса — Сміта для перетворення алкенів на циклопропильні групи. Він менш нуклеофільний, ніж схожі на нього алкіллітій та реагент Гріньяра, так що його можна використовувати, коли необхідно мати дещо «м'якіший» нуклеофіл.
Також його широко використовують у хімії матеріалів як джерело цинку у синтезі наночастинок.
Примітки ред.
- E. Frankland (1850). On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
- Dietmar Seyferth (2001). Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics 20: 2940–2955. doi:10.1021/om010439f.
- E. Frankland, B. F. Duppa (1864). On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society 17: 29–36. doi:10.1039/JS8641700029.
- C. R. Noller (1943). Diethyl Zinc. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
- Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol. Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
- Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines. Org. Synth. 83: 5.
- André B. Charette and Hélène Lebel (2004). (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol. Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
- Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one. Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
| Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |