www.wikidata.uk-ua.nina.az

Сульфоксиди англ sulfoxides хімічні сполуки складу R2S O при R H де сульфоксидна група може входити в склад циклу або ге

Сульфоксиди

Сульфоксиди (англ. sulfoxides) — хімічні сполуки складу R2S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.

Сульфоксидна група

Отримання Редагувати

Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують гідроген пероксид у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.

Хімічні властивості Редагувати

Основність та нуклеофільність атома оксигену Редагувати

Завдяки неподіленій парі електронів на атомі оксигену та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають солеві аддукти типу R2SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати сульфоксонієві солі:

Окисно-відновні реакції Редагувати

Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів.

Способи відновлення сульфоксидів:

  • Реакція з натрій борогідридом в присутності іоду
  • Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO2)
  • Реакція з диізобутилалюміній гідридом

Реакції у α-положенні до SO-групи Редагувати

α-атоми гідрогену в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.

Див. також Редагувати

Джерела Редагувати

Примітки Редагувати

  1. ↑ Roy, Kathrin-Maria (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a25_487. 
  2. . www.organic-chemistry.org. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 25 лютого 2021. 
  3. ↑ . www.chemgapedia.de. Архів оригіналу за 23 вересня 2019. Процитовано 25 лютого 2021. 
Це незавершена стаття з органічної хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Sulfoksidi angl sulfoxides himichni spoluki skladu R2S O pri R H de sulfoksidna grupa mozhe vhoditi v sklad ciklu abo geterociklu Yim vlastiva piramidalna budova z sirkoyu u vershini piramidi atom sirki nese nepodilenu elektronnu paru Dlya nesimetrichnih pohidnih vidoma optichna izomeriya Sulfoksidna grupa Zmist 1 Otrimannya 2 Himichni vlastivosti 2 1 Osnovnist ta nukleofilnist atoma oksigenu 2 2 Okisno vidnovni reakciyi 2 3 Reakciyi u a polozhenni do SO grupi 3 Div takozh 4 Dzherela 5 PrimitkiOtrimannya RedaguvatiZazvichaj sulfoksidi otrimuyut okisnennyam sulfidiv Yak okisnik zastosovuyut gidrogen peroksid u prisutnosti kislotnogo katalizatoru Inshij sposib vzayemodiya sulfinativ z reaktivami Grinyara 1 Himichni vlastivosti RedaguvatiOsnovnist ta nukleofilnist atoma oksigenu Redaguvati Zavdyaki nepodilenij pari elektroniv na atomi oksigenu ta polyarnosti zv yazku S O sulfoni proyavlyayut osnovni ta nukleofilni vlastivosti vlastivosti Z silnimi kislotami dayut solevi addukti tipu R2SO HHlg Pri O alkilyuvanni zdatni utvoryuvati sulfoksoniyevi soli R 2 S O RX R 2 S O R R 2 S O R X displaystyle ce R2S O RX gt R2S O R lt gt R2S O R X nbsp Okisno vidnovni reakciyi Redaguvati Termichno nestabilni legko okisnyuyutsya do sulfoniv i vidnovlyuyutsya do sulfidiv R 2 S O R 2 S O O R 2 SO 2 displaystyle ce R2S lt gt O R2S O lt gt O R2SO2 nbsp Sposobi vidnovlennya sulfoksidiv Reakciya z natrij borogidridom v prisutnosti iodu 2 Reakciya z sirkoyu pri comu vona okisnyuyetsya do SO2 3 Reakciya z diizobutilalyuminij gidridom 3 Reakciyi u a polozhenni do SO grupi Redaguvati a atomi gidrogenu v sulfoksidah ye kislimi Tomu sulfoksidi mozhna deprotonuvati vikoristovuyuchi silni osnovi taki yak butillitij Otrimani karboanioni ye silnimi nukleofilami yih mozhna alkilyuvati acilyuvati navit esterami priyednuvati do karbonilnih spoluk 1 Div takozh RedaguvatiMetilsulfoksidne peregrupuvannya za PummereromDzherela RedaguvatiGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Primitki Redaguvati a b Roy Kathrin Maria 15 chervnya 2000 U Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Sulfones and Sulfoxides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a25 487 ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a25 487 Reduction of Sulfoxides www organic chemistry org Arhiv originalu za 12 listopada 2020 Procitovano 25 lyutogo 2021 a b Reduction of Sulfoxides and Sulfones to Sulfides Chemgapedia www chemgapedia de Arhiv originalu za 23 veresnya 2019 Procitovano 25 lyutogo 2021 nbsp Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Sulfoksidi amp oldid 35066060