Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pKa=12.5 . З HCl, HNO3 утворює стійкі солі.
| Гуанідин | |
| Маса | 9,8E−26 кг |
|---|---|
| Спряжена кислота | guanidiniumd |
| Хімічний символ | Gu |
| Хімічна формула | CH₅N₃ |
| Канонічна формула SMILES | C(=N)(N)N |
| Стандартна ентальпія утворення | −56,01 кілоджоуль на моль |
| Температура плавлення | 50 °C |
| Наявний у таксона | C. ensiformisd, C. reticulata, C. unshiu, D. virginiana, E. japonica, M. pumilad, M. sativa, P. persica, T. pratense, T. repens, H. communis, E. bicallosad, L. formosanad і C. deliciosad |
| Фізично взаємодіє з | Potassium voltage-gated channel subfamily A member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10d, Potassium voltage-gated channel subfamily B member 1d, KCNQ4, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 7d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 6d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 4d, Potassium voltage-gated channel modifier subfamily V member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily H member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily B member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 4d, KCNH2, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2d, Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 1d, Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily C member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily D member 3d, Potassium voltage-gated channel subfamily A member 5d і Potassium voltage-gated channel subfamily A member 1d |
| Код MCN | 2925.29.21 |
| Гуанідин у Вікісховищі |
Історія Редагувати
Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізм білки. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну, виділеного з перуанського гуано. Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття..
Властивості Редагувати
Легко алкілюється. Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.
Отримання Редагувати
- У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду,
- а також гидрогенолізом циангуанідина на нікелі Ренея:
- Витягують за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
- Карбонат витягують з відходів виробництва меламіну
- Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
- Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами
Протонування і основність Редагувати
Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію.
Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).
Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.
Похідні гуанідину Редагувати
Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін, триазобициклодецен і сакситоксин. Інші похідні можуть включати гуанідин гідроксид. Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Гуанідин хлорид найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.
Бігуаніди - гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.
Застосування Редагувати
- Солі гуанідину, застосовують в промисловості:
- Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола.
- Він також застосовується у виробництві пластмас.
- В якості перспективного альтернативного палива
- Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
- Хромат-інгібітор корозії
Безпека Редагувати
Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.
Примітки Редагувати
- ↑ guanidine
- ↑ KATO T., YAMAGATA M., TSUKAHARA S. Guanidine Compounds in Fruit Trees and Their Seasonal Variations in Citrus (Citrus unshiu Marc.) // Japanese Society for Horticultural Science. Journal — Japanese Society for Horticultural Science, 2008. — Vol. 55, Iss. 2. — P. 169–173. — ISSN 1882-3351; 0013-7626; 1880-358X — doi:10.2503/JJSHS.55.169
- D. Ackermann, Menßen H. G. N-haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina // Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie — B: Verlag Walter de Gruyter, 2011. — Vol. 322, вип. Jahresband. — S. 198–207. — ISSN 0018-4888 — doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198
- ↑ K. Nishikawa, Y. Hirata Chemotaxonomical alkaloid studies. 3. Further studies of Liparis alkaloids, Chemotaxonomical alkaloid studies III. Further studies of liparis alkaloids // Tetrahedron Lett. — Elsevier BV, 1968. — Vol. 9, Iss. 60. — P. 6289–6291. — ISSN 0040-4039; 1873-3581 — doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6
- ↑ Open Targets Platform
- A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
- T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
- European Patent Office application EP20050746871[недоступне посилання з Июнь 2018]