Індакрінон лікарській засіб з підгрупи петльових діуретиків Систематизована назва за IUPAC 6 7 Dichloro 2 methyl 1 oxo 2

Індакрінон — лікарській засіб з підгрупи петльових діуретиків.


Індакрінон
Систематизована назва за IUPAC
[(6,7-Dichloro-2-methyl-1-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)oxy]acetic acid
Класифікація
ATC-код
PubChem	42266
CAS	56049-88-8
DrugBank
Хімічна структура
Формула	C₁₈H₁₄Cl₂O₄
Мол. маса	365.21 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Його можна використовувати у хворих на подагру з гіпертензією як антигіпертензивний засіб, оскільки він знижує реабсорбцію сечової кислоти, тоді як інші діуретики її підвищують.

Хіральність і біологічна активність Редагувати

Індакрінон — Хіральні близнюки

Індакрінон є хіральним препаратом^[en] з одним хіральним центром і, отже, існує як дзеркальне відображення близнюків. (R)-енантіомер, евтомер, є діуретиком, тоді як дзеркальна версія (S)-енантіомеру протидіє побічній дії евтомера. Тут обидва енантіомери по-різному сприяють загальному бажаному ефекту.

Як зазначено раніше, (R)-енантіомер є фармакологічно активним діуретиком. Як і більшість інших діуретиків, (R)-ізомер має небажаний побічний ефект утримання сечової кислоти. Але (S)-енантіомер, дистомер, має властивість сприяти секреції сечової кислоти (урикозуричний ефект) і, отже, протидіяти небажаним побічним ефектам еутомеру (затримка сечової кислоти). Це хороший аргумент для маркетингу рацемічної суміші. Але дослідження показують, що суміш 9:1 двох енантіомерів забезпечує оптимальну терапевтичну цінність.

Дивись також Редагувати

Хіральні препарати (Chiral drugs)
Хіральність
Евдисімічний коефіцієнт (Eudysmic ratio)

Примітки Редагувати

Vlasses PH, Rotmensch HH, Swanson BN, Irvin JD, Johnson CL, Ferguson RK (1984). Indacrinone: natriuretic and uricosuric effects of various ratios of its enantiomers in healthy men. Pharmacotherapy 4 (5): 272–7. PMID 6504708. doi:10.1002/j.1875-9114.1984.tb03374.x.
Ariëns, Everardus J. (1986). Stereochemistry: A source of problems in medicinal chemistry. Medicinal Research Reviews 6 (4): 451–466. ISSN 0198-6325. PMID 3534485. doi:10.1002/med.2610060404.
Kannappan, Valliappan. Indacrinone – Chiralpedia (амер.). Процитовано 28 серпня 2022.
The impact of stereochemistry on drug development and use. New York: Wiley. 1997. ISBN 0-471-59644-2. OCLC 35262289.

Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.

[1] Vlasses PH, Rotmensch HH, Swanson BN, Irvin JD, Johnson CL, Ferguson RK (1984). Indacrinone: natriuretic and uricosuric effects of various ratios of its enantiomers in healthy men. Pharmacotherapy 4 (5): 272–7. PMID 6504708. doi:10.1002/j.1875-9114.1984.tb03374.x.

[2] Ariëns, Everardus J. (1986). Stereochemistry: A source of problems in medicinal chemistry. Medicinal Research Reviews 6 (4): 451–466. ISSN 0198-6325. PMID 3534485. doi:10.1002/med.2610060404.

[3] Kannappan, Valliappan. Indacrinone – Chiralpedia (амер.). Процитовано 28 серпня 2022.

[4] The impact of stereochemistry on drug development and use. New York: Wiley. 1997. ISBN 0-471-59644-2. OCLC 35262289.