Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Ебселен (англ. Ebselen), також відомий під назвами PZ 51, DR3305, та SPI-1005 — синтетична (селенорганічна сполука), яка має протизапальні, (антиоксидантні) та властивості. Він діє подібно до , та може також вступати в реакцію з . Ебселен досліджують щодо можливого застосування в лікуванні реперфузійних уражень та інсульту, втрати слуху та (шуму у вухах), а також (біполярного розладу). Крім того, ебселен може бути ефективним проти збудника (псевдомембранозного коліту) (Clostridium difficile), виявлено також, що він має протигрибкову дію проти .
Ебселен | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 60940-34-3 |
(PubChem) | 3194 |
(Номер EINECS) | 612-054-8 |
(DrugBank) | 12610 |
(ChEBI) | 77543 |
(SMILES) | C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2 |
(InChI) | 1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H |
(Номер Бельштейна) | 164926 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C13H9NOSe |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у (стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)) | |
Примітки картки |
Ебселен є потужним інактиватором (перекису водню), а також гідропероксидів, включаючи мембранно-зв'язані (фосфоліпіди) та гідропероксиди холестерилу. У дослідженнях показано, що кілька аналогів ебселену поглинають перекис водню в присутності (тіолів).
Імовірна активність проти COVID-19
Попередні результати досліджень показують, що ебселен має багатообіцяючу інгібуючу активність проти (COVID-19) згідно даних цитологічних досліджень. Ефект препарату пов'язують з необоротним інгібуванням основної протеази у зв'язку з утворення ковалентного зв'язку з цистеїну активного центру вірусу (Cys-145).
Синтез
Як правило, синтез структурної основи ебселену, бензоізолеленазолонової кільцевої системи, може бути досягнутий або шляхом реакції первинних амінів (RNH2) з 2-хлорселенобензоїлхлоридом (Шлях I), або шляхом орто-літування бензанілідів з подальшою окислювальною циклізацією (Шлях II), за участю (CuBr2) як каталізатора, або за допомогою ефективного селенування/гетероциклізації о-галогенбензамідів, що каталізується міддю, за методологією, розробленою Кумаром та групою дослідників. (Шлях III).
Примітки
- Schewe T (Жовтень 1995). Molecular actions of ebselen--an antiinflammatory antioxidant. General Pharmacology. 26 (6): 1153—69. doi:10.1016/0306-3623(95)00003-J. (PMID) 7590103. (англ.)
- Parnham M, Sies H (Березень 2000). Ebselen: prospective therapy for cerebral ischaemia. Expert Opinion on Investigational Drugs. 9 (3): 607—19. doi:10.1517/13543784.9.3.607. (PMID) 11060699. (англ.)
- Yamaguchi T, Sano K, Takakura K, Saito I, Shinohara Y, Asano T, Yasuhara H (Січень 1998). Ebselen in acute ischemic stroke: a placebo-controlled, double-blind clinical trial. Ebselen Study Group. Stroke. 29 (1): 12—7. doi:10.1161/01.STR.29.1.12. (PMID) 9445321. (англ.)
- Kil J, Pierce C, Tran H, Gu R, Lynch ED (Квітень 2007). Ebselen treatment reduces noise induced hearing loss via the mimicry and induction of glutathione peroxidase. Hearing Research. 226 (1-2): 44—51. doi:10.1016/j.heares.2006.08.006. (PMID) 17030476. (англ.)
- Singh N, Halliday AC, Thomas JM, Kuznetsova OV, Baldwin R, Woon EC, Aley PK, Antoniadou I, Sharp T, Vasudevan SR, Churchill GC (2013). A safe lithium mimetic for bipolar disorder. (Nature Communications). 4: 1332. (Bibcode):2013NatCo...4.1332S. doi:10.1038/ncomms2320. (PMC) 3605789. (PMID) 23299882.
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
() (англ.) - . University of Oxford Latest News. 8 січня 2013. Архів оригіналу за 5 серпня 2020. Процитовано 12 січня 2013. (англ.)
- . Medical Express. Архів оригіналу за 23 вересня 2020. Процитовано 13 січня 2022. (англ.)
- Marshall AC, Kidd SE, Lamont-Friedrich SJ, Arentz G, Hoffmann P, Coad BR, Bruning JB (Березень 2019). Structure, Mechanism, and Inhibition of Aspergillus fumigatus Thioredoxin Reductase. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 63 (3): e02281-18. doi:10.1128/AAC.02281-18. (PMC) 6395915. (PMID) 30642940. (англ.)
- Satheeshkumar K, Mugesh G (Квітень 2011). Synthesis and antioxidant activity of peptide-based ebselen analogues. Chemistry. 17 (17): 4849—57. doi:10.1002/chem.201003417. (PMID) 21400619. (англ.)
- Jin Z, Du X, Xu Y, Deng Y, Liu M, Zhao Y, Zhang B, Li X, Zhang L, Peng C, Duan Y, Yu J, Wang L, Yang K, Liu F, Jiang R, Yang X, You T, Liu X, Yang X, Bai F, Liu H, Liu X, Guddat LW, Xu W, Xiao G, Qin C, Shi Z, Jiang H, Rao Z, Yang H (Червень 2020). Structure of Mpro from SARS-CoV-2 and discovery of its inhibitors. Nature. 582 (7811): 289—293. doi:10.1038/s41586-020-2223-y. (PMID) 32272481.
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
() (англ.) - Weglarz-Tomczak E, Tomczak JM, Talma M, Burda-Grabowska M, Giurg M, Brul S (Лютий 2021). Identification of ebselen and its analogues as potent covalent inhibitors of papain-like protease from SARS-CoV-2. (Scientific Reports). 11 (1): 3640. doi:10.1038/s41598-021-83229-6. (PMC) 7878891. (PMID) 33574416. (англ.)
- Xiang R, Yu Z, Wang Y, Wang L, Huo S, Li Y, Liang R, Hao Q, Ying T, Gao Y, Yu F, Jiang S (Липень 2021). Recent advances in developing small-molecule inhibitors against SARS-CoV-2. Acta Pharmaceutica Sinica. B. doi:10.1016/j.apsb.2021.06.016. (PMC) 8260826. (PMID) 34249607.
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
() (англ.) - Kamigata N, Iizuka H, Izuoka A, Kobayashi M (Липень 1986). Photochemical Reaction of 2-Aryl-1, 2-benzisoselenazol-3 (2 H)-ones. (Bulletin of the Chemical Society of Japan). 59 (7): 2179—83. doi:10.1246/bcsj.59.217. (англ.)
- Engman L, Hallberg A (1 червня 1989). Expedient synthesis of ebselen and related compounds. The Journal of Organic Chemistry. 54 (12): 2964—2966. doi:10.1021/jo00273a035. ISSN 0022-3263. (англ.)
- Balkrishna SJ, Bhakuni BS, Chopra D, Kumar S (Грудень 2010). Cu-catalyzed efficient synthetic methodology for ebselen and related Se-N heterocycles. (Organic Letters). 12 (23): 5394—7. doi:10.1021/ol102027j. (PMID) 21053969. (англ.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет