Фосфонові кислоти - фосфорорганічні сполуки із загальною структурою R-P(O)-(OH)2. Є похідними від фосфітної кислоти.
Фізичні властивості ред.
Є білими гідроскопічними кристалами із чіткими температурами плавління в середньому 200°С. Розчинні у воді та полярних органічних розчинниках.
Будова молекули ред.
Подвійний P=O зв'язок є коротшим, ніж інші. Наприклад, для метилфосфонової кислоти його довжина становить 1.4993(11) Å, довжина двох інших P-O зв'язків - 1.5441(11) Å та 1.5443(12) Å, a довжина P-C зв'язку становить 1.7586(17) Å. У метилфосфонової кислоти кути зв'язків у атомі фосфору - 103,46 (8) ° - 112,86 (7) °.
Хімічні властивості ред.
Є двохосновними кислотами середньої сили, з основами утворюють кислі та середні солі:
CH3PO(OH)2 + 2NaOH = CH3PO(ONa)2 + 2H2O
У розчинених лужних середовищах у фосфонових кислот з галогеном у β-положенні P-C зв'язок може розірватися:
R-CH(X)-CH(R`)-PO(OH)2 + OH- = RCH=CHR` + H3PO4 + X-
Отримання ред.
Зазвичай фосфонові кислоти отримують гідролізом RP(O)X2 (X = Cl, Br, OR, SR, NR2; X2 = О).
З фосфонатів ред.
Найбільш поширений спосіб отримання фосфонових кислот з фосфонатів - використання концентрованого(35-37%) розчину хлоридної кислоти.(
(RO)2P(=O)-R + 2HCl = (OH)2P(=O)-R + 2RCl, тут радикали, які спочатку зв'язані з оксигеном, а потім - з хлором є алкілами.
З Фосфітної кислоти ред.
H3PO3 + RCHO = RCH(OH)P(O)(OH)2
H3PO3 + RCH=CH2 = RCH2CH2P(O)(OH)2
Джерела ред.
1.http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4853.html
2.https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5669239/
3.https://chem21.info/info/995435/
| Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |