www.wikidata.uk-ua.nina.az

Полівалентні йодоорганічні сполуки По лівале нтні йодоргані чні сполу ки великий клас сполук органічних похідних йоду у

Полівалентні йодоорганічні сполуки

По́лівале́нтні йодоргані́чні сполу́ки — великий клас сполук, органічних похідних йоду у ступенях окиснення (III), (V) та (VII). Одним з найпростіших представників λ3-йоданів є йодозилбензен. Одним з найпростішіх представників λ5-йоданів є йодилбензен.

Йодозобензен
Йодилбензен

Номенклатура Редагувати

Більшість полівалентних іодоорганічних сполук є гіпервалентними сполуками (сполуками з розширеним октетом). Найбільш адекватно класифікувати гіпервалентні йодоорганічні сполуки можна за допомогою N-X-L позначення Мартіна-Ардуенґо, в якому N позначує формальну кількість валентних електронів навколо центрального атому, X позначує кількість неподілених електронних пар та сігма-зв'язків та L позначує кількість лігандів. Стосовно солей йодонію, що формально не є гіпервалентними сполуками, це позначення не вживається.
Більшість полівалентних іодоорганічних сполук зі ступенями окиснення (III) та (V), зокрема солі йодонію, мають за рекомендацією IUPAC також назви λ3-йоданів та λ5-йоданів відповідно. Згідно з цією номенклатурою цифри 3 та 5 позначають кількість валентних зв'язків - ковалентних, або йонних - навколо центрального атому. У минулому вживалися назва "йодинани" для сполук з ступенем окиснення (ІІІ) та "перйодинани" для сполук з ступенем окиснення (V). Важливо зазначити, що стосовно деяких поширених класів полівалентних органічних сполук, ламбда-номенклатура не вживається. Зокрема стосовно сполук що містять групи -I(OH)2, -I=O, -I=O2, або їхні похідні. Додатково деякі полівалентні йодоорганінічні сполуки мають широковживані тривіальні назви. Наприклад, широковживаною назвою йодозилбензена є йодозобензен.

Історія Редагувати

Цей клас налічує величезну кількість різноманітних сполук. Вперше органічні речовини, що містять йод зі ступенем окиснення (ІІІ)та (V) описані у 1885 році Вілгеродтом, що зробив перший огляд цієї галузі хімії в 1914 році. Протягом наступних ста років було видано 4 книги, 12 всеобічних оглядів галузі та нечисленну кількість оглядів, присвячених специфічним питанням, пов'язаним з цими речовинами.

Загальні властивості Редагувати

Станом на 2008 рік стверджується, що достатню стабільність мають полівалентні йодорганічні сполуки з ароматичними замісниками, за винятком невеликої кількості сполук з алкильними замісниками, що стабілізовані електронегативними атомами, наприклад з перфтороалкилами. Всі поливалентні іодоорганічні сполуки можна поділити на λ3-йодани та λ5-йодани. λ3-йодани мають загальну будову у вигляді деформованої трикутної піраміди з двома гетероатомами в апікальних вершинах, та двома електронними парами і органічним замісником в екваторіальній площі. Йодонієві солі, з двома органічними замісниками та одним гетероатомом, теж мають будову деформованої біпіраміди та відносяться до λ3-йоданів. λ5-йодани мають форму деформованого октаедра з неподіленою електронною парою в одній апікальній вершині, органічний замісник в другій апікальній вершині, та чотири гетероатоми в екваторіальній площині.

Важливі представники Редагувати

Перйодат Деса-Мартіна, Реагент Козера

Примітки Редагувати

  1. J.C. Martin Science, 1983, 221 (4610), pp 509-514 DOI:10.1126/science.221.4610.509
  2. David F. Banks Chem. Rev., 1966, 66 (3), pp 243–266 DOI:10.1021/cr60241a001
  3. Viktor V. Zhdankin and Peter J. Stang Chem. Rev., 2008, 108 (12), pp 5299–5358 DOI:10.1021/cr60241a001
  4. Viktor V. Zhdankin "Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds" DOI:10.1002/9781118341155
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Полівалентні йодоорганічні сполуки


Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Po livale ntni jodorgani chni spolu ki velikij klas spoluk organichnih pohidnih jodu u stupenyah okisnennya III V ta VII Odnim z najprostishih predstavnikiv l3 jodaniv ye jodozilbenzen Odnim z najprostishih predstavnikiv l5 jodaniv ye jodilbenzen Jodozobenzen JodilbenzenZmist 1 Nomenklatura 2 Istoriya 3 Zagalni vlastivosti 4 Vazhlivi predstavniki 5 PrimitkiNomenklatura RedaguvatiBilshist polivalentnih iodoorganichnih spoluk ye gipervalentnimi spolukami spolukami z rozshirenim oktetom Najbilsh adekvatno klasifikuvati gipervalentni jodoorganichni spoluki mozhna za dopomogoyu N X L poznachennya Martina Arduengo v yakomu N poznachuye formalnu kilkist valentnih elektroniv navkolo centralnogo atomu X poznachuye kilkist nepodilenih elektronnih par ta sigma zv yazkiv ta L poznachuye kilkist ligandiv 1 Stosovno solej jodoniyu sho formalno ne ye gipervalentnimi spolukami ce poznachennya ne vzhivayetsya Bilshist polivalentnih iodoorganichnih spoluk zi stupenyami okisnennya III ta V zokrema soli jodoniyu mayut za rekomendaciyeyu IUPAC takozh nazvi l3 jodaniv ta l5 jodaniv vidpovidno 2 3 4 Zgidno z ciyeyu nomenklaturoyu cifri 3 ta 5 poznachayut kilkist valentnih zv yazkiv kovalentnih abo jonnih navkolo centralnogo atomu U minulomu vzhivalisya nazva jodinani dlya spoluk z stupenem okisnennya III ta perjodinani dlya spoluk z stupenem okisnennya V Vazhlivo zaznachiti sho stosovno deyakih poshirenih klasiv polivalentnih organichnih spoluk lambda nomenklatura ne vzhivayetsya Zokrema stosovno spoluk sho mistyat grupi I OH 2 I O I O2 abo yihni pohidni Dodatkovo deyaki polivalentni jodoorganinichni spoluki mayut shirokovzhivani trivialni nazvi Napriklad shirokovzhivanoyu nazvoyu jodozilbenzena ye jodozobenzen Istoriya RedaguvatiCej klas nalichuye velicheznu kilkist riznomanitnih spoluk Vpershe organichni rechovini sho mistyat jod zi stupenem okisnennya III ta V opisani u 1885 roci Vilgerodtom sho zrobiv pershij oglyad ciyeyi galuzi himiyi v 1914 roci Protyagom nastupnih sta rokiv bulo vidano 4 knigi 12 vseobichnih oglyadiv galuzi ta nechislennu kilkist oglyadiv prisvyachenih specifichnim pitannyam pov yazanim z cimi rechovinami Zagalni vlastivosti RedaguvatiStanom na 2008 rik stverdzhuyetsya sho dostatnyu stabilnist mayut polivalentni jodorganichni spoluki z aromatichnimi zamisnikami za vinyatkom nevelikoyi kilkosti spoluk z alkilnimi zamisnikami sho stabilizovani elektronegativnimi atomami napriklad z perftoroalkilami Vsi polivalentni iodoorganichni spoluki mozhna podiliti na l3 jodani ta l5 jodani l3 jodani mayut zagalnu budovu u viglyadi deformovanoyi trikutnoyi piramidi z dvoma geteroatomami v apikalnih vershinah ta dvoma elektronnimi parami i organichnim zamisnikom v ekvatorialnij ploshi Jodoniyevi soli z dvoma organichnimi zamisnikami ta odnim geteroatomom tezh mayut budovu deformovanoyi bipiramidi ta vidnosyatsya do l3 jodaniv l5 jodani mayut formu deformovanogo oktaedra z nepodilenoyu elektronnoyu paroyu v odnij apikalnij vershini organichnij zamisnik v drugij apikalnij vershini ta chotiri geteroatomi v ekvatorialnij ploshini Vazhlivi predstavniki RedaguvatiPerjodat Desa Martina Reagent KozeraPrimitki Redaguvati J C Martin Science 1983 221 4610 pp 509 514 DOI 10 1126 science 221 4610 509 David F Banks Chem Rev 1966 66 3 pp 243 266 DOI 10 1021 cr60241a001 Viktor V Zhdankin and Peter J Stang Chem Rev 2008 108 12 pp 5299 5358 DOI 10 1021 cr60241a001 Viktor V Zhdankin Hypervalent Iodine Chemistry Preparation Structure and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds DOI 10 1002 9781118341155 Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Polivalentni jodoorganichni spoluki nbsp Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Polivalentni jodoorganichni spoluki amp oldid 38205741