Каїнова кислота — природна речовина, що зустрічається в деяких водоростях-макрофітах. Є специфічним агоністом каїнатних рецепторів в нервовій системі; також здатна активувати інші підтипи глутаматних рецепторів. Разом з квісквалатом, АМРА та NMDA використовується в нейрофізіологічних дослідженнях для розрізнення та ізоляції ефектів окремих типів рецепторів-іонних каналів.
| Каїнова кислота | |
|---|---|
Stereo, skeletal formula of kainic acid ((2S,3S,4S)-3-methyl,-4-prop-1-en-2-yl,-2-carboxylic acid) | |
| Назва за IUPAC | (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Інші назви | (3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-yl-L-proline; 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 487-79-6 |
| PubChem | 10255 |
| KEGG | C12819 |
| Назва MeSH | Kainic+acid |
| ChEBI | 31746 |
| SMILES | CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 86660 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H15NO4 |
| Молярна маса | 213,23 г/моль |
| Молекулярна маса | 213,100107973 г/моль |
| Тпл | 215 |
| Кислотність (pKa) | 2,031 |
| Основність (pKb) | 11,966 |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Моноклінальна |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Відкриття в природі ред.
Каїнова кислота була вперше виділена з водорості Digenea simplex, що японською називається «каїнін-су» (海人草) або «макурі». До цього в Японії каїнін-су використовувалась як природний антигельмінтний засіб.
Нейрофармакологічні властивості ред.
Каїнова кислота є сильним стимулятором центральної нервової системи, і використовується як еталонна збуджуюча речовина для викликання судом в експериментах; типово на піддослідних гризунах використовуються дози в кілька десятків міліграм на кілограм живої ваги (10-30 мг/кг для мишей). Також каїновій кислоті притаманні нейротоксичні та епілептогенні властивості. В нервовій системі дана речовина діє, переважно, задопомогою активації специфічної каїнатної групи глутаматних рецепторів, але може активувати (з набагато меншою ефективністю) і інші їх групи.
Застосування ред.
- антигельмінтна речовина
- нейрофізіологічні дослідження:
- моделювання епілепсії
- моделювання хвороби Альцгеймера
Примітки ред.
- . Архів оригіналу за 4 Листопада 2012. Процитовано 5 Січня 2012.
- Moloney, Mark G. (1998). Excitatory amino acids. Natural Product Reports 15 (2): 205–219. PMID 9586226. doi:10.1039/a815205y.