www.wikidata.uk-ua.nina.az

Сахарин Сахари н англ saccharin від saccharine цукристий пресолодкий від грец σάκχαρ ον цукор 1 2 також імід орто сульфо

Сахарин

Сахари́н (англ. saccharin від saccharine — «цукристий», «пресолодкий» від грец. σάκχαρ(ον) — «цукор»), також імід орто-сульфобензойної кислоти, імід 2-сульфобензойної кислоти, орто-сульфобензимід — безбарвні кристали солодкого смаку, малорозчинні у воді. Продаваний «сахарин» являє собою кристалогідрат натрієвої солі, яка в 300—500 разів солодша від цукру. Сахарин не засвоюється організмом (виводиться з сечею).

Структурна формула натрієвої солі сахарину
Тривимірна модель молекули сахарину

Історія Редагувати

Сахарин був випадково відкритий в 1879 році при дослідженні окиснення 2-толуолсульфонаміду, яке проводив К. Фальберг в лабораторії проф. А. Ремсі в університеті Джона Гопкінса. Фальберг вивчав властивості вугільної смоли і просто забув помити руки. А за вечерю зауважив, що все, до чого торкається, стає солодким. Кинувши їжу, Фальберг помчав до лабораторії — і з'ясував, що джерелом солодкого смаку є ортосульфобензимід, якому на правах першовідкривача вигадав простішу назву сахарин. У 1884 Фальберг запатентував спосіб отримання сахарину і почав його промислове виробництво в Німеччині. Невдовзі його почали виробляти і в Сполучених Штатах[джерело?].

Світом покотилася справжня мода на сахарин. Винаходу Фальберга приписували найнеймовірніші властивості, а лікарі навіть виписували сахарин як ліки. Популярність конкурента відверто дратувала цукрозаводчиків. Вони профінансували дослідження, які повинні були довести шкоду сахарину для здоров'я людини. А відтак почали вимагати заборони «небезпечного продукту». Але торговців сахарином з'явився впливовий союзник — президент США Теодор Рузвельт. Цукрозаводчики сподівалися взяти реванш після поразки Рузвельта на виборах. Але почалася Перша світова війна. Воюючим державам довелося заощаджувати на всьому, в тому числі і на цукрі. Доступний і дешевий сахарин залишили в спокої.

Фізичні властивості та отримання Редагувати

Сахарин виглядає як безбарвні кристали солодкого смаку, погано розчинювані у воді (1:250) і спирті (1:40). Температура плавлення кристалів — 228—229 °C.

Сахарин може бути отриманий різними способами. Спочатку Ремсен і Фальдберг отримали його з толуолу шляхом сульфування хлорсульфоновою кислотою. Отриманий при цьому хлорангідрид перетворювали на амід, який окисляли перманганатом калію. Даний метод був неефективним.

Лише в 1950 році в компанії Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) був розроблений метод, що дозволяє виробляти сахарин в промислових масштабах. Цей метод ґрунтується на реакції антранілової кислоти з азотистою кислотою, діоксидом сірки, хлором і аміаком. Інший метод, розроблений в 1967 році, ґрунтується на реакції бензилхлориду.

Застосування Редагувати

Сахарин застосовують замість цукру при захворюванні на діабет, а також як сурогат цукру.

У харчовій промисловості сахарин зареєстрований як харчова добавка E954, як підсолоджувач. Як і інші підсолоджувачі, сахарин не має поживних властивостей і є типовим ксенобіотиком.

У даний час харчове використання сахарину сильно скорочено, хоча випускаються підсолоджувачі на сахарин[прояснити] (Сукразит), а в напоях і деяких інших продуктах використовують суміші підсолоджувачів, оскільки будучи використаним сам по собі, він дає не дуже приємний металевий присмак.

Також похідні іміду 2-сульфобензойной кислоти використовуються як фунгіциди, гербіциди та антибактеріальні препарати. Імід 2-сульфобензойної кислоти, а також його кальцієві і цинкові солі входять до складу композицій, що використовуються для виготовлення тонерів лазерних принтерів і копіювальних апаратів. Відзначається, що невеликі добавки іміду 2-сульфобензойної кислоти можуть впливати на протікання вулканізації гум за допомогою пероксидів.

Продукт взаємодії тетрагідрохіноліну й іміду 2-сульфобензойної кислоти знаходить застосування у складі композицій на основі метакрилатів, що використовуються як клеї для металів.

Біологічна роль Редагувати

Канцерогенність сахарину Редагувати

У 1960-х роках з'являлися повідомлення про те, що сахарин нібито є канцерогеном. Дослідження, проведені в 1977 році, показали збільшення показника захворюваності на рак сечового міхура серед лабораторних щурів, яких годували великими дозами сахарину. У тому ж році американська FDA запропонувала заборонити використання сахарину в харчовій промисловості, як це зробили Канада і СРСР. Однак Конгрес США замість заборони наклав вимогу, щоб всі продукти, що містять сахарин, містили на упаковці попередження про можливість захворювання раком.

Однак пізніше ці припущення були спростовані — лабораторні тварини дійсно хворіли на рак, але тільки в тому випадку, якщо їх годували сахарином в кількостях, порівнянних з їхньою власною вагою. Також були озвучені думки, що дослідження 1977 проводилися без пропрацьованої методики і без оглядки на фізіологію людського організму.

У 1991 році FDA відкликала свою пропозицію щодо заборони сахарину, і в 2000 році Конгрес скасував закон про зазначення можливої шкоди, що завдається здоров'ю, на упаковках.

Нині сахарин схвалений Об'єднаною експертною комісією з харчових добавок (JECFA) Всесвітньої організації охорони здоров'я та Науковим комітетом з харчових продуктів Європейського союзу, дозволений більш ніж в 90 країнах( в тому числі і в Україні). Рекомендована JECFA допустима денна доза в кількості 5 мг на 1 кг маси тіла людини. Вважається, що при дотриманні цієї дози небезпеки для здоров'я продукт не становить.

Бактерицидна дія Редагувати

Сахарин послаблює роботу травних ферментів і виявляє бактерицидні властивості, які перевершують по силі дії фенол і саліцилову кислоту, взяті в тих же дозах.

Примітки Редагувати

  1. Saccharine. reference.com. 
  2. Етимологічний словник української мови : в 7 т. / редкол.: О. С. Мельничук (гол. ред.) та ін. — К. : Наукова думка, 2006. — Т. 5 : Р — Т / укл.: Р. В. Болдирєв та ін. — 704 с. — ISBN 966-00-0785-X. — С. 185
  3. 'Михайло Мустафін. Цукор. Солодка (може, навіть занадто) історія — К., 2018, с.56-57

Посилання Редагувати

Список літератури Редагувати

  • Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  • Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
  • Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
  • Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
  • Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
  • Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Sahari n angl saccharin vid saccharine cukristij presolodkij vid grec sakxar on cukor 1 2 takozh imid orto sulfobenzojnoyi kisloti imid 2 sulfobenzojnoyi kisloti orto sulfobenzimid bezbarvni kristali solodkogo smaku malorozchinni u vodi Prodavanij saharin yavlyaye soboyu kristalogidrat natriyevoyi soli yaka v 300 500 raziv solodsha vid cukru Saharin ne zasvoyuyetsya organizmom vivoditsya z secheyu Strukturna formula natriyevoyi soli saharinuTrivimirna model molekuli saharinu Zmist 1 Istoriya 2 Fizichni vlastivosti ta otrimannya 3 Zastosuvannya 4 Biologichna rol 4 1 Kancerogennist saharinu 4 2 Baktericidna diya 5 Primitki 6 Posilannya 7 Spisok literaturiIstoriya RedaguvatiSaharin buv vipadkovo vidkritij v 1879 roci pri doslidzhenni okisnennya 2 toluolsulfonamidu yake provodiv K Falberg v laboratoriyi prof A Remsi v universiteti Dzhona Gopkinsa Falberg vivchav vlastivosti vugilnoyi smoli i prosto zabuv pomiti ruki A za vecheryu zauvazhiv sho vse do chogo torkayetsya staye solodkim Kinuvshi yizhu Falberg pomchav do laboratoriyi i z yasuvav sho dzherelom solodkogo smaku ye ortosulfobenzimid yakomu na pravah pershovidkrivacha vigadav prostishu nazvu saharin U 1884 Falberg zapatentuvav sposib otrimannya saharinu i pochav jogo promislove virobnictvo v Nimechchini Nevdovzi jogo pochali viroblyati i v Spoluchenih Shtatah dzherelo Svitom pokotilasya spravzhnya moda na saharin Vinahodu Falberga pripisuvali najnejmovirnishi vlastivosti a likari navit vipisuvali saharin yak liki Populyarnist konkurenta vidverto dratuvala cukrozavodchikiv Voni profinansuvali doslidzhennya yaki povinni buli dovesti shkodu saharinu dlya zdorov ya lyudini A vidtak pochali vimagati zaboroni nebezpechnogo produktu Ale torgovciv saharinom z yavivsya vplivovij soyuznik prezident SShA Teodor Ruzvelt Cukrozavodchiki spodivalisya vzyati revansh pislya porazki Ruzvelta na viborah Ale pochalasya Persha svitova vijna Voyuyuchim derzhavam dovelosya zaoshadzhuvati na vsomu v tomu chisli i na cukri Dostupnij i deshevij saharin zalishili v spokoyi 3 Fizichni vlastivosti ta otrimannya RedaguvatiSaharin viglyadaye yak bezbarvni kristali solodkogo smaku pogano rozchinyuvani u vodi 1 250 i spirti 1 40 Temperatura plavlennya kristaliv 228 229 C Saharin mozhe buti otrimanij riznimi sposobami Spochatku Remsen i Faldberg otrimali jogo z toluolu shlyahom sulfuvannya hlorsulfonovoyu kislotoyu Otrimanij pri comu hlorangidrid peretvoryuvali na amid yakij okislyali permanganatom kaliyu Danij metod buv neefektivnim Lishe v 1950 roci v kompaniyi Maumee Chemical Company Toledo Ogajo buv rozroblenij metod sho dozvolyaye viroblyati saharin v promislovih masshtabah Cej metod gruntuyetsya na reakciyi antranilovoyi kisloti z azotistoyu kislotoyu dioksidom sirki hlorom i amiakom Inshij metod rozroblenij v 1967 roci gruntuyetsya na reakciyi benzilhloridu Zastosuvannya RedaguvatiSaharin zastosovuyut zamist cukru pri zahvoryuvanni na diabet a takozh yak surogat cukru U harchovij promislovosti saharin zareyestrovanij yak harchova dobavka E954 yak pidsolodzhuvach Yak i inshi pidsolodzhuvachi saharin ne maye pozhivnih vlastivostej i ye tipovim ksenobiotikom U danij chas harchove vikoristannya saharinu silno skorocheno hocha vipuskayutsya pidsolodzhuvachi na saharin proyasniti Sukrazit a v napoyah i deyakih inshih produktah vikoristovuyut sumishi pidsolodzhuvachiv oskilki buduchi vikoristanim sam po sobi vin daye ne duzhe priyemnij metalevij prismak Takozh pohidni imidu 2 sulfobenzojnoj kisloti vikoristovuyutsya yak fungicidi gerbicidi ta antibakterialni preparati Imid 2 sulfobenzojnoyi kisloti a takozh jogo kalciyevi i cinkovi soli vhodyat do skladu kompozicij sho vikoristovuyutsya dlya vigotovlennya toneriv lazernih printeriv i kopiyuvalnih aparativ Vidznachayetsya sho neveliki dobavki imidu 2 sulfobenzojnoyi kisloti mozhut vplivati na protikannya vulkanizaciyi gum za dopomogoyu peroksidiv Produkt vzayemodiyi tetragidrohinolinu j imidu 2 sulfobenzojnoyi kisloti znahodit zastosuvannya u skladi kompozicij na osnovi metakrilativ sho vikoristovuyutsya yak kleyi dlya metaliv Biologichna rol RedaguvatiKancerogennist saharinu Redaguvati U 1960 h rokah z yavlyalisya povidomlennya pro te sho saharin nibito ye kancerogenom Doslidzhennya provedeni v 1977 roci pokazali zbilshennya pokaznika zahvoryuvanosti na rak sechovogo mihura sered laboratornih shuriv yakih goduvali velikimi dozami saharinu U tomu zh roci amerikanska FDA zaproponuvala zaboroniti vikoristannya saharinu v harchovij promislovosti yak ce zrobili Kanada i SRSR Odnak Kongres SShA zamist zaboroni naklav vimogu shob vsi produkti sho mistyat saharin mistili na upakovci poperedzhennya pro mozhlivist zahvoryuvannya rakom Odnak piznishe ci pripushennya buli sprostovani laboratorni tvarini dijsno hvorili na rak ale tilki v tomu vipadku yaksho yih goduvali saharinom v kilkostyah porivnyannih z yihnoyu vlasnoyu vagoyu Takozh buli ozvucheni dumki sho doslidzhennya 1977 provodilisya bez propracovanoyi metodiki i bez oglyadki na fiziologiyu lyudskogo organizmu U 1991 roci FDA vidklikala svoyu propoziciyu shodo zaboroni saharinu i v 2000 roci Kongres skasuvav zakon pro zaznachennya mozhlivoyi shkodi sho zavdayetsya zdorov yu na upakovkah Nini saharin shvalenij Ob yednanoyu ekspertnoyu komisiyeyu z harchovih dobavok JECFA Vsesvitnoyi organizaciyi ohoroni zdorov ya ta Naukovim komitetom z harchovih produktiv Yevropejskogo soyuzu dozvolenij bilsh nizh v 90 krayinah v tomu chisli i v Ukrayini Rekomendovana JECFA dopustima denna doza v kilkosti 5 mg na 1 kg masi tila lyudini Vvazhayetsya sho pri dotrimanni ciyeyi dozi nebezpeki dlya zdorov ya produkt ne stanovit Baktericidna diya Redaguvati Saharin poslablyuye robotu travnih fermentiv i viyavlyaye baktericidni vlastivosti yaki perevershuyut po sili diyi fenol i salicilovu kislotu vzyati v tih zhe dozah Primitki Redaguvati Saccharine reference com Etimologichnij slovnik ukrayinskoyi movi v 7 t redkol O S Melnichuk gol red ta in K Naukova dumka 2006 T 5 R T ukl R V Boldiryev ta in 704 s ISBN 966 00 0785 X S 185 Mihajlo Mustafin Cukor Solodka mozhe navit zanadto istoriya K 2018 s 56 57Posilannya RedaguvatiSaharin Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 SAHARIN Farmacevtichna enciklopediyaSpisok literaturi RedaguvatiTedder Dzh Nehvatal A Dzhubb A Promyshlennaya organicheskaya himiya M Mir 1977 Patent 3264314 SShA Cl 260 301 Halogenated phenylcarbamoyl saccharin Josef Willard Baker Raymond Eugene Stenseth Monsanto Company 467734 Zayav 28 06 1965 Opubl 02 08 1966 Patent 4713389 SShA A01N 47 38 C07D 275 06 Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives Herbert Salzburg Manfred Hajek Hermann Hagemann Engelbert Kuhle Wolfgang Fuhrer Gerd Hanssler Wilhelm Brandes Paul Reinecke Bayer Aktiengesellschaft 774271 Zayav 10 09 1985 Opubl 15 12 1987 Patent 5358814 SShA G03G 9 097 Toner composition containing as a negative charge controlling agent a mixture of ortho benzoic sulfimide and para anisic acid Hans W Osterhoudt John C Wilson Steven M Bonser Eastman Kodak Company 114541 Zayav 31 08 1993 Opubl 25 10 1994 Patent 5358816 SShA G03G 9 097 Zinc salt of ortho benzoic sulfimide as negative charge controlling additive for toner and developed compositions John C Wilson Steven N Bonser Hans W Osterhoudt Eastman Kodak Company 114708 Zayav 31 08 1993 Opubl 25 10 1994 Patent 5358817 SShA G03G 9 097 Toner composition containing as a negative charge controlling agent the calsium salt of ortho benzoic sulfimide John C Wilson Steven N Bonser Hans W Osterhoudt Eastman Kodak Company 115276 Zayav 31 08 1993 Opubl 25 10 1994 Patent 5358818 SShA G03G 9 097 Ortho benzoic sulfimide as charge controlling agent John C Wilson Steven N Bonser Hans W Osterhoudt Eastman Kodak Company 115369 Zayav 31 08 1993 Opubl 25 10 1994 Patent 3933748 SShA C08F 218 14 C08G 81 00 C08F 120 02 Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide Hideaki Matsuda Takanori Okamoto Okura Kogyo Kabushiki Hasiha 498207 Zayav 16 08 1974 Opubl 20 01 1976 Patent 2006 0189724 SShA C08K 5 46 Anaerobically curable composition Mitsuhiro Kaneta THREE BOND CO Ltd 10 565553 Zayav 22 07 2004 Opubl 24 08 2006 Patent 4546125 SShA C09J 3 00 Anaerobic curing adhesive compositions Takanori Okamoto Hisakazu Mori Hideaki Matsuda Okura Kogyo Kabushiki Hasiha 608519 Zayav 09 05 1984 Opubl 08 10 1985 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Saharin amp oldid 36754777