www.wikidata.uk-ua.nina.az

Менадіон вітамін К3 2 метил 1 4 нафтохінон поліциклічний ароматичний кетон основою якого є 1 4 нафтохінон Є провітаміном

Менадіон

Менадіон (вітамін К3, 2-метил-1,4-нафтохінон) — поліциклічний ароматичний кетон, основою якого є 1,4-нафтохінон. Є провітаміном вітаміну К2.

Менадіон
Маса 2,9E−25 кг
Хімічна формула C₁₁H₈O₂
Канонічна формула SMILES CC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
Температура плавлення 106 °C
Встановлена добова доза 10 міліграм і 2 міліграм
Наявний у таксона A. indicumd, B. alcalophilusd, E. coli, T. acidophilumd, A. stipitatum, J. nigra і J. regia
Застосовується для лікування коагулопатія і hypoprothrombinemiad
Код MCN 2914.69.20
 Менадіон у Вікісховищі

Отримання ред.

З кам'яновугільної смоли виділяють 2-метилнафталін й окиснюють. Також отримується з реакції дієнового синтезу з таких субстратів, як 2-метилфенол й 2-метиланілін. Також отримується шляхом окиснення адукту реакції Дільса-Адлера (між 1,3-бутадієном й 1,4-толуолхініном) у середовищі кисню за температури 150 С.

Він погано розчинний у воді, тому

Біологічна роль ред.

Синтетичне водорозчинне похідне хінонів — вітамін К3 є субстратом DT-діафорази й має властивість шунтувати вільним окисненням початковий та середній сегменти дихального ланцюга. Активація вітаміном К3 або вікасолом дихання, блокованого ротеноном й атиміцином, спряжена із електрон-транспортною функцією на цитохромній ділянці й генерацією (Mokhova et al., 1977). Дослідження енерготропних властивостей вітаміну К показало, що у тканинах, у яких переважає НАД-залежний шлях окиснення (мозок, міокард щурів), вітамін К3 має виражену антигіпоксичну дію.

Примітки ред.

  1. ↑ menadione
    d:Track:Q278487
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
    d:Track:Q17021355d:Track:Q69644056d:Track:Q17013516d:Track:Q4777220d:Track:Q4758469
  3. ↑ https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02
  4. Rohtagi B. K., Gupta R. B., Khanna R. N. Chemical Constituents of Asplenium indicum // J. Nat. Prod. — ACS, 2005. — Vol. 47, Iss. 5. — P. 901–901. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP50035A032
    d:Track:Q165584d:Track:Q104851456d:Track:Q247556
  5. R Meganathan, R Coffell Identity of the quinone in Bacillus alcalophilus. // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 2020. — Vol. 164, Iss. 2. — P. 911–913. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.164.2.911-913.1985
    d:Track:Q466809d:Track:Q104908813d:Track:Q7791145d:Track:Q478419
  6. Emmons G. T., Campbell I. M., R Bentley Vitamin K (menaquinone) biosynthesis in bacteria: purification and probable structure of an intermediate prior to o-succinylbenzoate // Biochem. Biophys. Res. Commun. — Academic Press, Elsevier BV, 1985. — Vol. 131, Iss. 2. — P. 956–960. — ISSN 0006-291X; 1090-2104 — doi:10.1016/0006-291X(85)91332-4
    d:Track:Q2076913d:Track:Q746413d:Track:Q864228d:Track:Q69912398
  7. Shimada H, Shida Y, Nemoto N et al. Quinone profiles of Thermoplasma acidophilum HO-62. // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 2001. — Vol. 183, Iss. 4. — P. 1462–1465. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.183.4.1462-1465.2001
    d:Track:Q39502608d:Track:Q466809d:Track:Q7791145d:Track:Q478419
  8. O'Donnell G., Poeschl R., Zimhony O. et al. Bioactive pyridine-N-oxide disulfides from Allium stipitatum // J. Nat. Prod. — ACS, 2009. — Vol. 72, Iss. 3. — P. 360–365. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP800572R
    d:Track:Q165584d:Track:Q247556d:Track:Q37395698
  9. ↑ Binder R. G., Benson M. E., Flath R. A. Eight 1,4-naphthoquinones from Juglans // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 28, Iss. 10. — P. 2799–2801. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)98092-0
    d:Track:Q1884753d:Track:Q746413d:Track:Q104390447
  10. ↑ NDF-RT
    d:Track:Q21008030
  11. Simonova M.V., Zhizhina Ye.G., Matveev K.I., Russkikh V.V. - Vitamin K3 Obtaining by the Diene Synthesis Reaction in Solutions of Ìo–V Phosphoric Heteropoly Acids. 
  12. Л.Д. Лукьянова - Сигнальные механизмы гипоксии. 
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Menadion vitamin K3 2 metil 1 4 naftohinon policiklichnij aromatichnij keton osnovoyu yakogo ye 1 4 naftohinon Ye provitaminom vitaminu K2 MenadionMasa2 9E 25 kg 1 Himichna formulaC H O 1 Kanonichna formula SMILESCC1 CC O C2 CC CC C2C1 O 1 Temperatura plavlennya106 C 2 Vstanovlena dobova doza10 miligram 3 i 2 miligram 3 Nayavnij u taksonaA indicumd 4 B alcalophilusd 5 E coli 6 T acidophilumd 7 A stipitatum 8 J nigra 9 i J regia 9 Zastosovuyetsya dlya likuvannyakoagulopatiya 10 i hypoprothrombinemiad 10 Kod MCN2914 69 20 Menadion u VikishovishiOtrimannya red Z kam yanovugilnoyi smoli vidilyayut 2 metilnaftalin j okisnyuyut Takozh otrimuyetsya z reakciyi diyenovogo sintezu z takih substrativ yak 2 metilfenol j 2 metilanilin 11 Takozh otrimuyetsya shlyahom okisnennya aduktu reakciyi Dilsa Adlera mizh 1 3 butadiyenom j 1 4 toluolhininom u seredovishi kisnyu za temperaturi 150 S nbsp Vin pogano rozchinnij u vodi tomu nbsp Biologichna rol red Sintetichne vodorozchinne pohidne hinoniv vitamin K3 ye substratom DT diaforazi j maye vlastivist shuntuvati vilnim okisnennyam pochatkovij ta serednij segmenti dihalnogo lancyuga Aktivaciya vitaminom K3 abo vikasolom dihannya blokovanogo rotenonom j atimicinom spryazhena iz elektron transportnoyu funkciyeyu na citohromnij dilyanci j generaciyeyu D m H displaystyle Delta mu H nbsp Mokhova et al 1977 Doslidzhennya energotropnih vlastivostej vitaminu K pokazalo sho u tkaninah u yakih perevazhaye NAD zalezhnij shlyah okisnennya mozok miokard shuriv vitamin K3 maye virazhenu antigipoksichnu diyu 12 Primitki red a b v menadione d Track Q278487 Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare 2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2 d Track Q17021355d Track Q69644056d Track Q17013516d Track Q4777220d Track Q4758469 a b https www whocc no atc ddd index code B02BA02 Rohtagi B K Gupta R B Khanna R N Chemical Constituents of Asplenium indicum J Nat Prod ACS 2005 Vol 47 Iss 5 P 901 901 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 NP50035A032 d Track Q165584d Track Q104851456d Track Q247556 R Meganathan R Coffell Identity of the quinone in Bacillus alcalophilus J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 2020 Vol 164 Iss 2 P 911 913 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 164 2 911 913 1985 d Track Q466809d Track Q104908813d Track Q7791145d Track Q478419 Emmons G T Campbell I M R Bentley Vitamin K menaquinone biosynthesis in bacteria purification and probable structure of an intermediate prior to o succinylbenzoate Biochem Biophys Res Commun Academic Press Elsevier BV 1985 Vol 131 Iss 2 P 956 960 ISSN 0006 291X 1090 2104 doi 10 1016 0006 291X 85 91332 4 d Track Q2076913d Track Q746413d Track Q864228d Track Q69912398 Shimada H Shida Y Nemoto N et al Quinone profiles of Thermoplasma acidophilum HO 62 J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 2001 Vol 183 Iss 4 P 1462 1465 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 183 4 1462 1465 2001 d Track Q39502608d Track Q466809d Track Q7791145d Track Q478419 O Donnell G Poeschl R Zimhony O et al Bioactive pyridine N oxide disulfides from Allium stipitatum J Nat Prod ACS 2009 Vol 72 Iss 3 P 360 365 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 NP800572R d Track Q165584d Track Q247556d Track Q37395698 a b Binder R G Benson M E Flath R A Eight 1 4 naphthoquinones from Juglans Phytochemistry Elsevier BV 2002 Vol 28 Iss 10 P 2799 2801 ISSN 0031 9422 1873 3700 doi 10 1016 S0031 9422 00 98092 0 d Track Q1884753d Track Q746413d Track Q104390447 a b NDF RT d Track Q21008030 Simonova M V Zhizhina Ye G Matveev K I Russkikh V V Vitamin K3 Obtaining by the Diene Synthesis Reaction in Solutions of Io V Phosphoric Heteropoly Acids L D Lukyanova Signalnye mehanizmy gipoksii Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Menadion amp oldid 34995001