Бутадієн

Бутадіє́н, дивіні́л, CH₂=CH—CH=CH₂ — ненасичений вуглеводень з двома подвійними зв'язками. Бутадієн являє собою газ, який при -4,5°С скраплюється в рідину. В повітрі з концентрацією 1,4-16,3% об. утворює вибухонебезпечну суміш (дані BASF, Німеччина).

Отримання

У промисловості бутадієн одержують шляхом одночасної дегідрогенізації та дегідратації етилового спирту в присутності оксидів алюмінію і цинку (Al₂O₃ і ZnO) як каталізаторів при нагріванні до 400—500°С:

Бутадієн одержують також шляхом дегідрогенізації бутану, який у великих кількостях одержують при прямій перегонці та крекінгу нафти. Процес перетворення бутану в бутадієн проводять при температурі близько 600 °C і зменшеному тиску — близько 0,2 атм. Як каталізатори застосовують оксиди хрому й алюмінію (Cr₂O₃ і Al₂O₃)

Хімічні властивості

1,3-бутадієн є типовим дієновим вуглеводнем і володіє високою реакційною здатністю. Легко вступає в реакції полімеризації, в тому числі з іншими ненасиченими сполуками — реакції кополімеризації (стиролом, ефірами та нітрилом акрилової та метакрилової кислот, ізопрену, ізобутиленом і ін.). За подвійним зв'язком бутадієн приєднує молекули водню, галогенів і галогеноводнів. Окрім цього, бутадієн вступає у реакції дієнового синтезу, утворюючи цикли. Наприклад, взаємодія з бензохіноном:

(перша реакція)

Завдяки наявності в молекулі бутадієну двох подвійних зв'язків він легко полімеризується, легко окислюється повітрям з утворенням перекисних речовин, що прискорюють полімеризацію. Процес полімеризації проводять в присутності металічного натрію як каталізатора під тиском:

Вплив 1,3-бутадієну на організм людини

1,3-бутадієн є сильним канцерогеном,  проявляє мутагенну, ембріо- і гонадотропну дію, токсичний (летальна доза LD₅₀ = 548 мг/кг, досліджено на щурах). Є найсильнішим канцерогеном у сигаретному диму, вдвічі сильніший за акрилонітрил. Збільшена кількість ракових захворювань виявлена у працівників промисловості, які тривалий час зазнавали впливу 1,3-бутадієну. Вражаються переважно кровотворна та лімфатична системи (лейкемія та лімфома). Жінки мають вищу чутливість до можливих канцерогенних ефектів бутадієну ніж  чоловіки, що пов’язують із впливом на естрогенові рецептори.

У 2013 році 1,3-бутадієн включений до плану дій (CoRAP) відповідно до Регламенту ЄС № 1907/2006 (REACH) в рамках оцінки хімічних речовин. Вплив на здоров’я людини та навколишнє середовище був переглянутий, оскільки 1,3-бутадієн відноситься до класу речовин CMR (канцерогенні, мутагенні, репротоксичні). В США 1,3-бутадієн відноситься до 1-ї групи канцерогенів. В Україні входить до переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню.

Примітки

1. Про затвердження переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню. [ 21 січня 2022 у Wayback Machine.] Кабінет Міністрів України, Постанова від 17 серпня 1998 р. N 1287, Київ.

Джерела

• Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
• 1,3-BUTADIENE – Risk Assessment Report [ 27 листопада 2020 у Wayback Machine.]. (PDF; 4,5 MB) European Commission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection, European Chemicals Bureau, 2002.