Амигдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη — (мигдаль)) — генцібіозід (нітрилу) мигдалевої кислоти C20H27O11N·3H2O, (глікозид), що міститься в кісточках багатьох рослин роду (слив) (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
Амигдалін | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 29883-15-6 |
(PubChem) | 34751 |
(Номер EINECS) | 249-925-3 |
(KEGG) | C08325 |
Назва (MeSH) | Amygdalin |
(ChEBI) | 17019 |
(SMILES) | O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O |
(InChI) | 1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 |
(Номер Бельштейна) | 66856 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C20H27NO11 |
(Молярна маса) | 457,43 г/моль |
Небезпеки | |
(NFPA 704) | ![]() 0 1 0 |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | , |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у (стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)) | |
Примітки картки |
У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти.
Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища (гідроліз) може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду (каталітичного) впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти).
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як (синильна кислота)):
(Бензальдегід) та (ціановодень) — леткі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амигдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу, подальший розпад манделонітрилу з утворенням (синильної кислоти) й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.
Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий ) і протираковий засіб, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень.
Див. також
- (Глікозиди)
Примітки
- Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology. 146 (3): 1040—1052. doi:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
- Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). . International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770—779. doi:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Архів оригіналу за 22 липня 2010. Процитовано 12 серпня 2011.
- . Архів оригіналу за 3 вересня 2011. Процитовано 8 вересня 2011.
- . Архів оригіналу за 5 лютого 2012. Процитовано 8 вересня 2011.
- . Архів оригіналу за 8 вересня 2011. Процитовано 8 вересня 2011.
- Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy. 39 (9): 1566—1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 12 серпня 2011.[недоступне посилання з лютого 2019]
Література
- Амигдалін // (Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона) : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет